(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2,4-二羟基丙酸甲酯;(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯;(R)-甲基 2,3-二羟基丙酯;D-(-)-甘油酸甲酯;(D)-2,3-二甲基丙酸甲酯 |
| 英文名称 | (R)-Methyl 2,3-dihydroxypropanoate |
| 英文同义词 | methyl (2R)-2,3-dihydroxypropanoate;(R)-Methyl 2,3-dihydroxypropanoate;Methyl D-(-)-glycerate;Methyl (R)-2,3-Dihydroxypropionate;(R) Methyl-2,3-dihydroxypropionate;methyl (R)-2,3-dihydroxypropanoate;Propanoic acid, 2,3-dihydroxy-, methyl ester, (2R)- |
| CAS号 | 18289-89-9 |
| 分子式 | C4H8O4 |
| 分子量 | 120.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 18289-89-9.mol |
| 结构式 |  |
(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 性质
| 沸点 | 140 °C(Press: 15 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.2795 g/cm3 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.26±0.20(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 12.5°(C=0.01g/ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C4H8O4/c1-8-4(7)3(6)2-5/h3,5-6H,2H2,1H3/t3-/m1/s1 |
| InChIKey | COFCNNXZXGCREM-GSVOUGTGSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@H](O)CO |
52373-72-5
18289-89-9
以(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为原料合成(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯的一般步骤： 1. 将(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯（1g，6.24mmol）溶于乙酸（14ml）和水（6ml）的混合溶剂中。 2. 室温下搅拌反应混合物18小时。 3. 反应完成后，减压蒸发去除溶剂。 4. 将所得残余物与甲苯共沸蒸馏三次，以彻底去除水分和残余乙酸。 5. 最终得到(R)-2,3-二羟基丙酸甲酯（610.6mg，收率81%）。 产物表征数据：1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ 4.29（dd, 1H, J = 3.8, 3.3Hz），3.91（dd, 1H, J = 11.7, 3.3Hz），3.85（dd, 1H, J = 11.7, 3.8Hz），3.84（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 17, p. 3223 - 3230
[2] Acta Chemica Scandinavica, 1998, vol. 52, # 6, p. 819 - 823
[3] Patent: US2006/270634, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 2; sheet 4
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 34, p. 9898 - 9902
[5] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 34, p. 10036 - 10040,5
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021828989906 | (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 | 18289-89-9 | 25G | 1373元 |
| 2026/06/05 | XW021828989905 | (R)-2,3-二羟基丙酸甲酯 | 18289-89-9 | 10G | 609元 |