1-溴-4-甲基萘 基本信息
| 中文名称 | 1-溴-4-甲基萘 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-溴-4-甲基萘;4-溴-1-甲基萘;1-甲基-4-溴萘;1-溴-4-甲基萘 50G |
| 英文名称 | 1-BROMO-2-METHYLNAPHTHALENE |
| 英文同义词 | 4-Methyl-1-bromonaphthalene;4-BROMO-1-METHYLNAPHTHALENE;1-BROMO-2-METHYLNAPHTHALENE;Naphthalene,1-bromo-4-methyl-;Methyl-4-bromonaphthalene;1-Methyl-4-bromonaphthalene;Einecs 229-599-9;NSC 60231 |
| CAS号 | 6627-78-7 |
| 分子式 | C11H9Br |
| 分子量 | 221.09 |
| EINECS号 | 229-599-9 |
| 相关类别 | 苯基硼酸类及衍生物系列;含硫化合物;C9 to C12;Halogenated Hydrocarbons;Naphthalene derivatives;Aryl |
| Mol文件 | 6627-78-7.mol |
| 结构式 |  |
1-溴-4-甲基萘 性质
| 熔点 | 127-128℃ |
|---|---|
| 沸点 | 162-164 °C/12 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.419 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | liquid |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| 水溶解性 | Sparingly Soluble in water. (1.9E-3 g/L) (25°C). |
| InChI | 1S/C11H9Br/c1-8-6-7-11(12)10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H,1H3 |
| InChIKey | IDRVLLRKAAHOBP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1ccc(Br)c2ccccc12 |
| CAS 数据库 | 6627-78-7(CAS DataBase Reference) |
90-12-0
6627-78-7
以1-甲基萘为原料合成1-溴-4-甲基萘的一般步骤：将1-甲基萘（14.28 g，200 mmol）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，39.16 g，220 mmol）在乙腈（MeCN，300 mL）中的混合溶液于30-40℃下搅拌反应，直至薄层色谱（TLC）分析显示反应完成（通常需12小时）。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入水（600 mL）中，并用二氯甲烷（CH2Cl2，500 mL×3）进行萃取。合并有机相，依次用5%硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液（200 mL）、饱和碳酸钠（Na2CO3）水溶液（100 mL×3）和5%盐水（200 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物。通过柱层析纯化，得到目标产物1-溴-4-甲基萘（15），为无色油状物，产量42.01 g（收率98%）。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：8.14-8.16（m，1H），8.07-8.09（m，1H），7.76（d，J = 7.6 Hz，1H），7.66-7.70（m，2H），7.30（d，J = 7.6 Hz，1H），2.63（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 9, p. 2093 - 2094
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 439 - 443
[3] Molecules, 2018, vol. 23, # 2,
[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 930 - 938
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 21, p. 4197 - 4204
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