6-溴靛红
| 中文名称 | 6-溴靛红 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴靛红,6-溴吲哚满二酮;6-溴-2,3-二吲哚酮;6-溴靛红,6-溴吲哚满-2,3-二酮;6-溴滇红;6-溴-1H-吲哚-2,3-二酮;6-溴吲哚-2,3-二酮;6-溴吲哚满-2,3-二酮;6-溴靛红 |
| 英文名称 | 6-Bromoisatin |
| 英文同义词 | BUTTPARK 50\07-95;BROMOISATIN(6-);6-BROMOINDOLE-2,3-DIONE;6-BROMOINDOLINE-2,3-DIONE;6-BROMOISATIN;6-BROMO ISATINIC ANHYDRIDE;6-BROMO-1H-INDOLE-2,3-DIONE;AKOS B018432 |
| CAS号 | 6326-79-0 |
| 分子式 | C8H4BrNO2 |
| 分子量 | 226.03 |
| EINECS号 | 678-162-2 |
| 相关类别 | 卤代物;医药中间体;有机砌块;杂环类化合物;吲哚;氮杂环;有机原料-酮;Heterocyclic Compounds;Indoles;Simple Indoles;Indane/Indanone and Derivatives;Halides;Aminomethyl's;Phenyls & Phenyl-Het;Heterocycles;Phenyls & Phenyl-Het;Fused Ring Systems |
| Mol文件 | 6326-79-0.mol |
| 结构式 |  |
6-溴靛红 性质
| 熔点 | 274°C |
|---|---|
| 密度 | 1.826±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.83±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 深黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H4BrNO2/c9-4-1-2-5-6(3-4)10-8(12)7(5)11/h1-3H,(H,10,11,12) |
| InChIKey | HVPQMLZLINVIHW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(Br)=C2)C(=O)C1=O |
| CAS 数据库 | 6326-79-0(CAS DataBase Reference) |
6-溴靛红是一种吲哚二酮类化合物。吲哚二酮是传统中药青黛的抗肿瘤有效成分，也是我国独创类抗癌新药靛玉红的二聚体的前体,抗癌药的先导化合物。吲哚二酮及其衍生物在抗肿瘤、抗病毒、抗细 菌等方面展现了很好的活性。
生产方法
65971-74-6
6326-79-0
步骤2：将N-(3-溴苯基)-2-羟基亚氨基乙酰胺（55g，0.2272摩尔）加入浓硫酸（275mL）中，温度维持在50℃。随后将反应体系温度升至90℃，持续反应3小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水中，析出黄色沉淀。通过过滤收集沉淀，干燥后得到6-溴二氢吲哚-2,3-二酮，为黄色固体（50g，收率98%）。所得产物无需进一步纯化，可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/58671, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 549 - 554
[4] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 5, p. 484 - 496
[5] Patent: US2014/38952, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 0154-0155
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-41-43 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 |