1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 基本信息
| 中文名称 | 1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮;1-(4-甲氧苯基)丙烷-1,2-二酮 |
| 英文名称 | 1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-dione |
| 英文同义词 | 1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-dione;1-<(4-methoxy)-phenyl>-1,2-propandione;1,2-Propanedione, 1-(4-methoxyphenyl)- |
| CAS号 | 10557-27-4 |
| 分子式 | C10H10O3 |
| 分子量 | 178.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 10557-27-4.mol |
| 结构式 |  |
1-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
|---|
121-97-1
10557-27-4
在氮气保护下，将双颈圆底烧瓶置于0℃冰浴中，向搅拌的对甲氧基苯丙酮（1.64g，10.0mmol）的乙醚（10mL）溶液中加入亚硝酸钠（4.14g，60.0mmol）。随后，缓慢滴加37%的盐酸水溶液（9.86g，0.1mol）。反应混合物在室温下持续搅拌24小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤至中性，并用乙酸乙酯（3×10mL）萃取有机层。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（硅胶用量为20g/g粗品，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，85:15），得到1-(4-甲氧苯基)丙烷-1,2-二酮（0.77g，收率43%）为黄色固体。薄层色谱Rf值为0.36（石油醚/乙酸乙酯，8:2）；熔点为50-51°C（文献值：44-45°C和38-39°C）。红外光谱（薄膜法）显示吸收峰位于2935、1708、1655、1597、1571、1509、1422、1307、1261、1152、1025、900、841、755、693 cm^-1。核磁共振氢谱（300MHz，CDCl3）δ值：2.50（s，3H，CH3CO），3.88（s，3H，CH3OAr），6.88-7.02（m，2H，H-3'），7.96-8.05（m，2H，H-2'）。核磁共振碳谱（75MHz，CDCl3）δ值：26.4（CH3CO），55.5（CH3OAr），114.0（C-3'），124.5（C-1'），132.6（C-2'），164.7（C-4'），189.9（CH3COCO），201.1（CH3COCO）。元素分析计算值（C10H10O3）：C，67.41；H，5.66。实测值：C，67.43；H，5.65。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 11, p. 1409 - 1413
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 32, p. 5661 - 5664
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 4, p. 230 - 246
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol. 353, # 2-3, p. 253 - 256
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 17, p. 3211 - 3215