阿托伐他汀内酯
| 中文名称 | 阿托伐他汀内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿托伐他汀钙杂质H;阿托伐他汀杂质H;阿托伐他汀D5硫丹内酯;5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基-乙基)-N,4-二联苯-1-[2-[(2R,4R)-四氢-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-YL]乙基]-1H-吡咯-3-羧酸胺盐;阿托伐他汀中间体L-6;阿托伐他汀EP杂质H;阿托伐他汀钙EP杂质H;阿托伐他汀钙杂质H(阿托伐他汀内酯) |
| 英文名称 | Atorvastatin lactone |
| 英文同义词 | 1-[2-[[(2R)-Tetrahydro-4β-hydroxy-6-oxo-2H-pyran]-2α-yl]ethyl]-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4,N-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide;Atorvastatin EPIMp H (USP RCH);Atorvastatin EP IMpurity H;Atorvastatin Related Compound H (20 mg) (5-(4-Fluorophenyl)-1-{2-[(2R, 4R)-4-hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide);Diepoxide Atorvastatin Lactone Diepoxide;Atorvastatin Calcium Impurity D;Atorvastatin Impurity H;(RS) Atorvastatin Lactone |
| CAS号 | 125995-03-1 |
| 分子式 | C33H33FN2O4 |
| 分子量 | 540.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;杂质;杂质对照品;医药中间体;中间体;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;医药原料;化工原料;化药杂质-阿托伐他汀;小分子 |
| Mol文件 | 125995-03-1.mol |
| 结构式 |  |
阿托伐他汀内酯 性质
| 熔点 | 103-106°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D +26.05° (c = 1 in chloroform) |
| 沸点 | 674.8±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 13.39±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| Merck | 14,864 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChIKey | OUCSEDFVYPBLLF-KAYWLYCHSA-N |
| SMILES | Fc1ccc(cc1)c2[n](c(c(c2c5ccccc5)C(=O)Nc4ccccc4)C(C)C)CC[C@H]3OC(=O)C[C@@H](C3)O |
阿托伐他汀内酯可用于合成医药原料阿托伐他汀及药理实验研究中。
Atorvastatin lactone 是 Atorvastatin 的前药。Atorvastatin 是一种口服活性的 3- 羟基 -3- 甲基戊二酰辅酶 A (HMG-CoA) 还原酶抑制剂。
134523-03-8
125995-03-1
以(3R,5R)-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基氨甲酰基)-1H-吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸钙盐（500 mg，0.413 mmol）为原料，将其悬浮于水（8 mL）中，加入EtOAc（4 mL），并将混合物在冰浴（4°C）中冷却。在剧烈搅拌下，缓慢滴加0.2 M HCl水溶液（4.55 mL，0.910 mmol），直至形成澄清溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，随后分离有机层和水层。水层用EtOAc（3×5 mL）萃取，合并有机层后用盐水（5 mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩。将所得泡沫状物（469 mg）溶解于甲苯（20 mL）中，混合物加热至0°C，并在Dean-Stark装置下回流2.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并减压浓缩。通过快速柱色谱法（洗脱剂：庚烷/EtOAc，梯度从1:3至1:5）纯化，得到目标产物5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基]乙基]-1H-吡咯-3-甲酰胺（394 mg，白色泡沫状物）。核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl3）δ 7.24-7.10（m，9H），7.09-6.96（m，5H），6.92-6.82（br s，1H），4.57-4.47（m，1H），4.34-4.27（m，1H），4.27-4.16（m，1H），4.09-3.97（m，1H），3.62-3.47（m，1H），2.66（ABdd，J = 17.7, 4.8 Hz，1H），2.55（ABddd，J = 17.7, 3.4, 1.5 Hz，1H），2.11（d，J = 2.9 Hz，1H），1.95-1.82（m，1H），1.81-1.67（m，2H），1.63-1.57（m，1H），1.56-1.45（m，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/137469, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[2] Patent: CN105085497, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0115; 0116; 0117
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933.99.7500 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-101873 | 阿托伐他汀内酯 Atorvastatin lactone | 125995-03-1 | 1 mg | 342元 |
| 2025/12/22 | HY-101873 | 阿托伐他汀内酯 Atorvastatin lactone | 125995-03-1 | 5 mg | 600元 |