(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯;(S)-5-(BOC-氨基)四氢吡喃-2-酮 |
| 英文名称 | tert-butyl (S)-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate |
| 英文同义词 | tert-butyl (S)-(6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate;(S)-tert-Butyl (6-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate;tert-butyl N-(6-oxooxan-3-yl)carbamate;Carbamic acid, N-[(3S)-tetrahydro-6-oxo-2H-pyran-3-yl]-, 1,1-dimethylethyl ester;tert-butyl N-[(3S)-6-oxotetrahydropyran-3-yl]carbamate;(S)-5-(Boc-amino)tetrahydropyran-2-one |
| CAS号 | 125982-23-2 |
| 分子式 | C10H17NO4 |
| 分子量 | 215.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 125982-23-2.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
生产方法
126587-35-7
125982-23-2
以(S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)-5-羟基戊酸甲酯（25g，0.1mol，1.0当量）为原料，将其溶解于甲苯（300mL）和乙酸（150mL）的混合溶剂中，加热回流反应5小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，随后在减压条件下浓缩除去溶剂。将浓缩后的残余物置于冰浴中，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液调节pH至7-8。用乙酸乙酯对水相进行三次萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液浓缩，得到粗产物。粗产物通过乙酸乙酯和石油醚混合溶剂重结晶纯化，得到目标产物(S)-(6-氧代四氢-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（8.0g，收率37.2%），为白色粉末。产物经GC-MS分析，分子离子峰为215。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804
[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 13, p. 4167 - 4176
[3] Patent: WO2018/67422, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
[4] Patent: WO2015/168246, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 75