Ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate 基本信息
| 中文名称 | Ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯;3-溴-5-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate |
| 英文同义词 | Ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate;5-Bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 3-bromo-5-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate;1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3-bromo-5-ethoxy-, ethyl ester |
| CAS号 | 1207431-91-1 |
| 分子式 | C8H11BrN2O3 |
| 分子量 | 263.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1207431-91-1.mol |
| 结构式 |  |
Ethyl 5-bromo-3-ethoxy-1H-pyrazole-4-carboxylate 性质
| 熔点 | 90 °C |
|---|---|
| 沸点 | 376.3±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.528±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.78±0.50(Predicted) |
生产方法
332066-58-7
1207431-91-1
以3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯为原料合成5-溴-3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的一般步骤：将3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（0.74g，4.02mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（0.75g，4.22mmol）或N-碘代琥珀酰亚胺（0.94g，4.22mmol）溶于环己烷（50mL）中，回流反应30分钟或24小时。反应完成后，将所得悬浮液浓缩至干，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：二氯甲烷/乙醇，98:2）纯化，得到5-溴-3-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（12a，0.75g，收率60%）或3-溴-5-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（12b，0.5g，收率47%）。3-溴-5-乙氧基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（12b）为白色晶体。1H NMR（CDCl3）：δ 1.40（t，3H，J = 7.0 Hz），1.48（t，3H，J = 7.0 Hz），4.33（m，4H），9.5（s，1H）。13C NMR（CDCl3；仅在D1增加到10时可见两个宽信号）：δ 14.2，14.5，60.4，65.7，99.0，119.5（br），161.6（br），162.0。HRMS（ESI）：m/z计算值C8H11BrN2O3 + H [M + H]+：263.0031，实测值：263.0049。
参考文献：
[1] Patent: EP2151434, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9; 12