5-溴-3-碘-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3-碘-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-碘-吲唑;5-溴-3-碘-1H-吲唑;-澳-3-碘-1H-吲唑 |
| 英文名称 | 5-Bromo-3-iodo-1H-indazole |
| 英文同义词 | 1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo--3;5-BROMO-3-IODO (1H)INDAZOLE;5-BROMO-3-IODOINDAZOLE;1H-Indazole, 5-broMo-3-iodo-- |
| CAS号 | 459133-66-5 |
| 分子式 | C7H4BrIN2 |
| 分子量 | 322.93 |
| EINECS号 | 200-258-5 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 459133-66-5.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3-碘-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 196 °C(Solv: ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 413.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.421±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.78±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrIN2/c8-4-1-2-6-5(3-4)7(9)11-10-6/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | IBFAYUXCRDDBRD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(I)=N1 |
生产方法
53857-57-1
459133-66-5
以5-溴-1H-吲唑为原料合成5-溴-3-碘-1H-吲唑的一般步骤：在氮气保护下，向5-溴-1H-吲唑（5.0g，25.4mmol，1.0当量）的无水DMF（15.0mL）溶液中依次加入KOH（4.3g，76.1mmol，3.0当量）和碘（12.9g，50.75mmol，2.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用冰水稀释反应液，然后用乙酸乙酯（50mL×2）萃取。合并有机层，依次用Na2S2O3水溶液和盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到粗产物5-溴-3-碘-1H-吲唑（8.0g，收率97.9%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 6, p. 2361 - 2372
[3] Patent: WO2017/98328, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00213
[4] Synthesis, 2006, # 20, p. 3506 - 3514
[5] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 7, p. 625 - 631
安全信息
| 危险品运输编号 | UN2811 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0245913366504 | 5-溴-3-碘-1H-吲唑 | 459133-66-5 | 10G | 204元 |
| 2025/12/22 | XW0245913366503 | 5-溴-3-碘-1H-吲唑 | 459133-66-5 | 5G | 103元 |