5-碘胞苷
| 中文名称 | 5-碘胞苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-碘胞苷;5-碘胞苷(5-I-RC);5-碘胞啶;4-氨基-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮;5-I-RC;化合物 5-IODOCYTIDINE |
| 英文名称 | 5-Iodocytidine |
| 英文同义词 | 1-BETA-D-RIBOFURANOSYL-5-IODOCYTOSINE;1-D-Ribofuranosyl-5-iodocytosine;5-Iodo-D-cytidine;iodocytidine;5-IODOCYTIDINE,99+%;5-IC;4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one;4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]-5-iodo-pyrimidin-2-one |
| CAS号 | 1147-23-5 |
| 分子式 | C9H12IN3O5 |
| 分子量 | 369.11 |
| EINECS号 | 2017-001-1 |
| 相关类别 | 生化试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;核苷;原料;5-FOA;Bases & Related Reagents;Nucleotides |
| Mol文件 | 1147-23-5.mol |
| 结构式 |  |
5-碘胞苷 性质
| 熔点 | >160°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 565.5±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.52±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许） |
| 形态 | 结晶或粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 13.48±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C9H12IN3O5/c10-3-1-13(9(17)12-7(3)11)8-6(16)5(15)4(2-14)18-8/h1,4-6,8,14-16H,2H2,(H2,11,12,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | LQQGJDJXUSAEMZ-UAKXSSHOSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(N)=NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O |
5-碘胞苷 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成，诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
生产方法
65-46-3
1147-23-5
5-碘胞苷191的合成：将胞苷190（15.0 g，61.7 mmol）溶于225 mL乙酸和225 mL四氯化碳的混合溶剂中，加热至40℃。随后，加入碘（9.6 g，75.7 mmol）。在搅拌下，缓慢滴加由碘酸（9.6 g，54.6 mmol）溶于25 mL水所配制的溶液，滴加时间控制在10分钟内。反应混合物于40℃持续搅拌6小时，随后在室温下搅拌过夜。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。反应完成后，将混合物减压浓缩。粗产物通过硅胶柱快速色谱法纯化，采用二氯甲烷-甲醇（15:1至10:1至5:1）梯度洗脱，最终得到19.4 g（收率85.1%）目标产物5-碘胞苷（191）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/196130, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 634; 635
[2] Patent: WO2015/196128, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 642
[3] Patent: EP2918275, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 2219; 2220
[4] Patent: EP2918275, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 2219; 2220
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 1, p. 34 - 37
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29389090 |