5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯;5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate |
| 英文同义词 | Ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate;Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 5-methoxy-, ethyl ester |
| CAS号 | 40862-88-2 |
| 分子式 | C12H12O3S |
| 分子量 | 236.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 40862-88-2.mol |
| 结构式 | ![5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯 结构式](CAS/20200331/GIF/40862-88-2.gif) |
5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 65-67 °C |
|---|---|
| 沸点 | 357.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.234±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
生产方法
105728-90-3
623-51-8
![5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯](/CAS/20200331/GIF/40862-88-2.gif)
40862-88-2
以2-氟-5-甲氧基苯甲醛和巯基乙酸乙酯为原料合成5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯的一般步骤：向2-氟-5-甲氧基苯甲醛（4.35 g，28.2 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）溶液中依次加入巯基乙酸乙酯（3.71 mL，33.9 mmol）和碳酸钾（K2CO3，7.86 g，57.0 mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌60分钟，反应完成后，用水（300 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，2×200 mL）萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩有机层，所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：10%乙酸乙酯/正己烷）纯化，得到5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯，为油状物（4.40 g，产率66%）。核磁共振氢谱（1H-NMR，CDCl3，δ ppm）：7.97（1H，s），7.70（1H，d，J = 8.8 Hz），7.27（1H，d，J = 2.6 Hz），7.09（1H，dd，J = 2.6, 8.8 Hz），4.41（2H，q，J = 7.0 Hz），3.88（3H，s），1.42（3H，t，J = 7.0 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51940, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 132
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5377 - 5391