叔丁氧基羰基-OIC-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 叔丁氧基羰基-OIC-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叔丁氧基羰基-OIC-羧酸;BOC-L-八氢吲哚-2-羧酸;BOC-L-八氢吲哚-2-羧酸/叔丁氧基羰基-OIC-羧酸;叔丁氧羰基-L-八氢化吲哚-2-羧酸;BOC-十氢吲哚-OH;(2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸;BOC-L-八氢吲哚-2-甲酸;N-叔丁氧羰基-L-八氢化吲哚-2-羧酸 |
| 英文名称 | BOC-OIC-OH |
| 英文同义词 | 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid;(2S,3aS,7aS)-1-Boc-octahydro-1H-indole;(2S,3aS,7aS)-1-Boc-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid, Boc-Oic-OH;(2R,3aS,7aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid;Boc-L-octahydroindole-2-carboxylic acid≥ 99% (HPLC);Boc-L-Oic-OH;(2S,3AS,7AS)-1-BOC-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID;(2S,3AS,7AS)-BOC-1-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 109523-13-9 |
| 分子式 | C14H23NO4 |
| 分子量 | 269.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸中间体;胺基酸;Amino Acids |
| Mol文件 | 109523-13-9.mol |
| 结构式 |  |
叔丁氧基羰基-OIC-羧酸 性质
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
|---|---|
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | 1S/C14H23NO4/c1-14(2,3)19-13(18)15-10-7-5-4-6-9(10)8-11(15)12(16)17/h9-11H,4-8H2,1-3H3,(H,16,17)/t9,10,11-/m0/s1 |
| InChIKey | POJYGQHOQQDGQZ-ILDUYXDCSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1C2CCCCC2C[C@H]1C(O)=O |
24424-99-5
80875-98-5
109523-13-9
以二碳酸二叔丁酯和L-八氢吲哚-2-羧酸为原料合成(2S,3aS,7aS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸的一般步骤如下：将L-八氢吲哚-2-羧酸（1.69 g，10 mmol）置于反应烧瓶中，加入30 mL四氢呋喃（THF）和30 mL蒸馏水，搅拌至完全溶解。随后，缓慢滴加7 mL氢氧化钠水溶液（0.68 g，17 mmol）至反应混合物中，同时将反应瓶置于冰浴中冷却。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物10分钟。然后，向反应体系中加入二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（2.84 g，13 mmol），逐渐升温至室温，并持续搅拌反应12小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确认反应完成后，用蒸馏水稀释反应混合物。用甲基叔丁基醚（MTBE）萃取除去杂质，水相用柠檬酸调节至酸性（pH≈3）。接着，用乙酸乙酯萃取水相三次，合并有机相。有机相用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到3.21 g目标化合物(2S,3aS,7aS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸，产率100%。
参考文献：
[1] Patent: CN106083829, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0065; 0067; 0068
[2] Patent: WO2004/92132, 2004, A1. Location in patent: Page 85
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 5, p. 934 - 940
[4] Patent: WO2004/92132, 2004, A1. Location in patent: Page 80-81
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 23, p. 6684 - 6693
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0210952313903 | (2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 109523-13-9 | 10G | 255元 |
| 2026/06/05 | XW0210952313902 | (2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 109523-13-9 | 5G | 164元 |