2,6-二羟基苯甲醛
| 中文名称 | 2,6-二羟基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,6-二羟基苯甲醛;苯甲醛, 2,6-二羟基-;2,6-二羟基苯甲醛 10G;2,6-二羟基苯甲醛【CAS:387-46-2】【规格:1g】【纯度:98%】;2,6-二羟基苯甲醛【CAS：387-46-2】【规格：1g】【纯度：98%】 |
| 英文名称 | 2,6-Dihydroxybenzaldehyde |
| 英文同义词 | 2,6-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;Benzaldehyde, 2,6-dihydroxy-;2,6-dihydroxybenzaldehyde(387-46-2);2,6-Dihydroxy Benzoldehyde |
| CAS号 | 387-46-2 |
| 分子式 | C7H6O3 |
| 分子量 | 138.12 |
| EINECS号 | 812-673-5 |
| 相关类别 | 合成材料中间体;助剂中间体;医药香料中间体;化工原料;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 387-46-2.mol |
| 结构式 |  |
2,6-二羟基苯甲醛 性质
| 熔点 | 154-155°C |
|---|---|
| 沸点 | 223°C |
| 密度 | 1.409 |
| 闪点 | 103°C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 7.66±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色至浅黄色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-4-5-6(9)2-1-3-7(5)10/h1-4,9-10H |
| InChIKey | DGXAGETVRDOQFP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=C(O)C=CC=C1O |
2,6-二羟基苯甲醛是在肉桂酸酯合成中用作有效胆碱酯酶抑制剂的反应物。
3392-97-0
387-46-2
以2,6-二甲氧基苯甲醛为原料合成2,6-二羟基苯甲醛的一般步骤如下：在3000 mL三颈圆底烧瓶中加入AlCl3（240 g，1.80 mol，3.00当量）的二氯甲烷（1200 mL）溶液。将反应混合物冷却至0℃，随后缓慢滴加2,6-二甲氧基苯甲醛（100 g，601.78 mmol，1.00当量）的二氯甲烷（800 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用200 mL稀盐酸（2 M）淬灭反应。用二氯甲烷（2×200 mL）萃取反应混合物。合并有机层，并在真空下浓缩。将浓缩后的残余物通过硅胶柱层析纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（1:200至1:50）作为洗脱剂，最终得到40 g（产率48%）的2,6-二羟基苯甲醛，为黄色固体。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）表征：δ 11.25（s，2H），10.25（s，1H），7.36（m，1H），6.36（d，J = 8.4 Hz，2H）；质谱（ESI）m/z 139 [M + H]+。
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 4, p. 804 - 808
[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 1, p. 125 - 135
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 14, p. 6772 - 6790
[4] Patent: CN105566276, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0130; 0134; 0135; 0136
[5] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 1, p. 120 - 153