6-(三氟甲基)-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 6-(三氟甲基)-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(三氟甲基)-1H-吲唑;6-三氟甲基吲唑 |
| 英文名称 | 6-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE |
| 英文同义词 | 6-(TRIFLUOROMETHYL)INDAZOLE;6-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-INDAZOLE;1H-Indazole, 6-(trifluoromethyl)- |
| CAS号 | 954239-22-6 |
| 分子式 | C8H5F3N2 |
| 分子量 | 186.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 954239-22-6.mol |
| 结构式 |  |
6-(三氟甲基)-1H-吲唑 性质
| 沸点 | 268.5±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.447±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.15±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 琥珀色/棕褐色 |
| InChI | InChI=1S/C8H5F3N2/c9-8(10,11)6-2-1-5-4-12-13-7(5)3-6/h1-4H,(H,12,13) |
| InChIKey | PFAFARJWFBPNIN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(C(F)(F)F)=C2)C=N1 |
生产方法
89763-93-9
954239-22-6
以2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛为起始原料，合成6-(三氟甲基)-1H-吲唑的一般步骤如下：在室温条件下，向搅拌中的2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛（200mg，1.04mmol，1.0当量）的THF（5mL）溶液中加入NH2OMe（174mg，2.08mmol，2.0当量）。反应混合物在室温下搅拌3小时后，加入(NH2)2·H2O（67mg，2.08mmol，2.0当量），随后将混合物回流3小时。反应完成后，用饱和Na2S2O3水溶液淬灭反应，并用EtOAc进行萃取。有机相经MgSO4干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过Yamazen自动色谱法纯化，使用Hex:EtOAc = 9:1作为洗脱剂，最终得到6-(三氟甲基)-1H-吲唑（121mg，37%收率）为无色固体。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）和MS（ESI）确认：1H NMR δ 10.57（1H，br s），8.18（1H，s），7.89（1H，dd，J = 9.0,0.5Hz），7.42（1H，dd，J = 9.0,3.0Hz）；MS（ESI）m/z 203 [（M + Na）+]，保留时间1.00分钟（条件A）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2408 - 2412
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0295423922604 | 6-(三氟甲基)-1H-吲唑 | 954239-22-6 | 5G | 1502元 |
| 2025/12/22 | XW0295423922603 | 6-(三氟甲基)-1H-吲唑 | 954239-22-6 | 1G | 321元 |