4-(1H-吡唑基)苯腈 基本信息
| 中文名称 | 4-(1H-吡唑基)苯腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4 - (1-吡唑基)苯腈;3-(4-氰基苯基)吡唑;4-(1H-吡唑基)苯甲腈;4-(1H-吡唑-1-基)苯甲腈;4-(1-吡唑基)苯甲腈;4-(1-吡唑)苯甲睛;4-吡唑-1--苯并甲腈;4-(1H-吡唑-1-酰基)苯甲腈 |
| 英文名称 | 4-PYRAZOL-1-YL-BENZONITRILE |
| 英文同义词 | 4-PYRAZOL-1-YL-BENZONITRILE;4-(1H-Pyrazol-1-yl);Benzonitrile, 4-(1H-pyrazol-1-yl)-;Benzonitrile, p-pyrazol-1-yl-;4-(1-Pyrazolyl)benzonitrile;4-(1H-PyrazoL;1-(4-Cyanophenyl)pyrazole |
| CAS号 | 25699-83-6 |
| 分子式 | C10H7N3 |
| 分子量 | 169.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;苯类;科研材料中间体 |
| Mol文件 | 25699-83-6.mol |
| 结构式 |  |
4-(1H-吡唑基)苯腈 性质
| 熔点 | 89 °C |
|---|---|
| 沸点 | 316.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -0.63±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C10H7N3/c11-8-9-2-4-10(5-3-9)13-7-1-6-12-13/h1-7H |
| InChIKey | SLPWCEHHSRUSKN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC=C(N2C=CC=N2)C=C1 |
288-13-1
1194-02-1
25699-83-6
以吡唑和对氟苯腈为原料合成4-(1-吡唑基)苯腈的一般步骤如下：将4-氟苄腈（204.2 g，1.0当量）、吡唑（138.6 g，1.22当量）和碳酸钾（281.5 g，1.22当量）溶于DMF（1110 mL）中，于120℃加热反应7小时。反应完成后，将悬浮液冷却至25℃，并加入水（2920 mL）进行稀释。用甲基叔丁基醚（MTBE，3×1460 mL）萃取反应混合物，合并有机相，依次用水（3×1460 mL）和饱和氯化钠水溶液（1460 mL）洗涤。将有机相在常压下浓缩至罐温升至65℃，然后在60-65℃下30分钟内加入庚烷（1700 mL），继续蒸馏收集300 mL馏出液。将溶液在60-65℃下搅拌15分钟，随后冷却至<5℃。过滤所得浆液，用庚烷（2×200 mL）洗涤固体，真空干燥至恒重，得到目标产物4-(1-吡唑基)苯腈，为白色固体（245.3 g，收率87%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 6.51（q，1H），7.71（d，2H），7.75（d，1H），7.81（d，2H），7.98（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/61271, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 2955 - 2959
[3] Patent: US2011/224229, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: WO2017/87837, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00269
[5] Patent: US9301951, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 231
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险品运输编号 | UN3439 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933199090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | P2450 | 4-(1-吡唑基)苯甲腈 4-(1-Pyrazolyl)benzonitrile | 25699-83-6 | 1g | 30元 |
| 2026/06/05 | XW022569983605 | 4-(1-吡唑基)苯腈 | 25699-83-6 | 100G | 668元 |