4-苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 4-苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苯并噻唑醇;4-羟基苯并噻唑;苯并[D]噻唑-4-醇;4-苯并噻唑;4-苯并噻唑 4-羟基-苯并噻唑 98% 类白色固体 |
| 英文名称 | 4-Benzothiazolol |
| 英文同义词 | 4-Benzothiazolol;Benzothiazol-4-ol;4-Benzothiazolol(6CI,8CI,9CI);4-hydroxybenzothiazole;benzo[d]thiazol-4-ol;4-Benzothiazolol(saMeasBTA-4-0651);1,3-benzothiazol-4-ol;4-hydroxy-benzothiazol |
| CAS号 | 7405-23-4 |
| 分子式 | C7H5NOS |
| 分子量 | 151.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 7405-23-4.mol |
| 结构式 |  |
4-苯并噻唑 性质
| 熔点 | 143℃ |
|---|---|
| 沸点 | 312℃ |
| 密度 | 1.444 |
| 闪点 | 142℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 7.71±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅绿色至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5NOS/c9-5-2-1-3-6-7(5)8-4-10-6/h1-4,9H |
| InChIKey | NZFKDDMHHUEVPI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=CC=CC(O)=C2N=C1 |
3048-46-2
7405-23-4
以4-甲氧基苯并噻唑为原料合成4-羟基苯并噻唑的一般步骤：在0℃下，将溴化硼（3.09 mL，1M DCM溶液，3.09 mmol）缓慢滴加到搅拌中的4-甲氧基苯并噻唑（510 mg，3.09 mmol）的无水二氯甲烷（30 mL）溶液中。将反应混合物逐渐升温至40℃，并持续搅拌过夜。反应完成后，将溶液在真空下浓缩，随后用水和2N盐酸稀释。用碳酸氢钠将水相中和至pH 7，然后用乙酸乙酯（3×100 mL）进行萃取。合并有机萃取物，用硫酸镁干燥，并在真空下除去溶剂。通过快速色谱法纯化所得的油状物，采用硅胶柱，洗脱剂比例从己烷:乙酸乙酯[4:1]渐变至己烷:乙酸乙酯[7:3]，最终得到4-羟基苯并噻唑，为褐色固体（730 mg，收率80%）。核磁共振氢谱（300 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.59（1H，s，噻唑环上的氢），7.46（1H，dd，芳香氢），7.36（1H，t，芳香氢），7.02（1H，dd，芳香氢）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/43903, 2004, A1. Location in patent: Page 68 - 69
[2] Patent: WO2004/43904, 2004, A1. Location in patent: Page 64 - 65
[3] Patent: WO2004/43931, 2004, A1. Location in patent: Page 42-43
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 21, p. 6199 - 6202
[5] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 709
安全信息
| 海关编码 | 2934208090 |
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