己-5-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 己-5-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 己-5-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯;2-甲基-2-丙基5-己炔-1-基氨基甲酸酯;5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯;N-叔丁氧羰基-6-氨基-1-己炔;1-(BOC-氨基)-5-己炔 |
| 英文名称 | Carbamic acid, 5-hexynyl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI) |
| 英文同义词 | tert-Butyl hex-5-yn-1-ylcarbamate;N-Boc-hex-5-yn-1-amine;tert-butyl N-hex-5-ynylcarbamate;Carbamic acid, 5-hexynyl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);tert-butyl hex-5-ynylcarbamate;Carbamic acid, N-5-hexyn-1-yl-, 1,1-dimethylethyl ester;1-(Boc-amino)-5-hexyne;N-Boc-hex-5-ynylamine |
| CAS号 | 151978-58-4 |
| 分子式 | C11H19NO2 |
| 分子量 | 197.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | N-BOC |
| Mol文件 | 151978-58-4.mol |
| 结构式 |  |
己-5-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 291.0±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.956±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.81±0.46(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
15252-45-6
24424-99-5
151978-58-4
以己-5-炔-1-胺和二碳酸二叔丁酯为原料合成5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：将N-（5-己炔基）邻苯二甲酰亚胺（4.66 g，20.5 mmol）溶于四氢呋喃（THF，250 mL）中，加入水合肼（410 mmol，19.8 mL）。将反应混合物回流3小时，反应1小时后观察到白色沉淀形成。反应完成后，将混合物冷却至8℃并过滤。滤液经蒸发浓缩，得到粗产物己-5-炔-1-胺（8），呈黄色液体。将粗胺溶于THF（14 mL）中，加入水（14 mL），随后加入碳酸氢钠（NaHCO3，2.27 g，27.0 mmol）。将溶液冷却至0℃，并通过注射器缓慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，2 M的THF溶液，8.09 mL；16.2 mmol）。在移除冰浴前，保持反应温度15分钟。反应在室温下继续进行2小时后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物。依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机层。有机相经干燥后蒸发，得到粗油状物。该粗产物通过硅胶柱色谱法，使用环己烷/乙酸乙酯（92/8）作为洗脱剂进行纯化，最终得到5-己炔-1-基氨基甲酸叔丁酯（9）1.831 g，收率45%，为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Bioconjugate Chemistry, 2013, vol. 24, # 9, p. 1624 - 1633
[2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 40, p. 14070 - 14072
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532,10
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 21, p. 6523 - 6532
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0215197858404 | 2-甲基-2-丙基5-己炔-1-基氨基甲酸酯 | 151978-58-4 | 5G | 2674元 |
| 2025/12/22 | XW0215197858403 | 2-甲基-2-丙基5-己炔-1-基氨基甲酸酯 | 151978-58-4 | 1G | 572元 |