8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 基本信息
| 中文名称 | 8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉;8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 茚达特罗中间体 50G;8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 茚达特罗中间体;5-(2-溴-乙酰基)-8-苄氧基喹啉-2-酮;8-苄氧基-5-溴乙酰基-2-喹啉酮 茚达特罗中间体;茚达特罗中间体2;8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-1H-喹啉-2-酮;茚卡特罗中间体2 |
| 英文名称 | 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxyquinoline |
| 英文同义词 | 8-Benzyloxy-5;1-[8-(benzyloxy)-2-hydroxyquinolin-5-yl]-2-broMoethan-1-one;5-(2-BroMo-1-oxoethyl)-8-benzyloxy-2(1H)-quinolinone;5-(BroMoacetyl)-8-(phenylMethoxy)-2(1H)-quinolinone;5-BroMoacetyl-8-benzyloxycarbostyril;8-Benzyloxy-5-(2-broMoacetyl)-2-(1h)-quinoline;2(1H)-Quinolinone, 5-(2-bromoacetyl)-8-(phenylmethoxy)-;Indacaterol Intermediate 2 |
| CAS号 | 100331-89-3 |
| 分子式 | C18H14BrNO3 |
| 分子量 | 372.21 |
| EINECS号 | 675-817-4 |
| 相关类别 | 茚达特罗中间体;医药中间体;中间体;API 中间体;Aromatics;Heterocycles;有机中间体，材料中间体;氨基酸类;杂质对照品;生物化工;产品;医药原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intermediate of Indacaterol |
| Mol文件 | 100331-89-3.mol |
| 结构式 |  |
8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉 性质
| 熔点 | 192-194oC |
|---|---|
| 沸点 | 602.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.479±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量） |
| 酸度系数(pKa) | 10.38±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 稳定性 | 在 DMSO 中不稳定 |
| InChI | InChI=1S/C18H14BrNO3/c19-10-15(21)13-6-8-16(18-14(13)7-9-17(22)20-18)23-11-12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10-11H2,(H,20,22) |
| InChIKey | RVHSDLUBNZBRMH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(C(CBr)=O)=CC=C2OCC2=CC=CC=C2)C=CC1=O |
生产方法
93609-84-8
100331-89-3
(1) 将7.8克溴溶于30毫升二氯甲烷中，制备溴溶液。在另一反应瓶中，将13克5-乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮和7.56克三氟化硼醚合物溶于170毫升二氯甲烷中，加热至回流状态。随后，将溴溶液缓慢滴加到回流溶液中，继续回流反应30分钟。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入10%碳酸钾水溶液调节至碱性，过滤收集生成的沉淀。将所得粗产物通过氯仿和甲醇混合溶剂进行重结晶纯化，最终得到12.51克5-溴乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮，呈浅黄色针状晶体，产率为75.7%。
参考文献：
[1] Patent: US4579854, 1986, A
[2] Patent: WO2012/168349, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[3] Patent: WO2012/168359, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[4] Patent: US2013/34504, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122
[5] Patent: US2014/163066, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0209-0211
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0210033189303 | 8-(苄氧基)-5-(2-溴乙酰基)喹啉-2(1H)-酮 | 100331-89-3 | 25G | 732元 |
| 2026/06/05 | XW0210033189302 | 8-(苄氧基)-5-(2-溴乙酰基)喹啉-2(1H)-酮 | 100331-89-3 | 5G | 155元 |