咪唑-2-甲醇 基本信息
| 中文名称 | 咪唑-2-甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 羟甲基咪唑;2-羟甲基咪唑;咪唑-2-甲醇;1H-咪唑-2-甲醇;(1H-咪唑基-2-基)甲醇;(1H-咪唑-2-基)甲醇 |
| 英文名称 | (1H-IMIDAZOL-2-YL)-METHANOL |
| 英文同义词 | 2-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole;2-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole 95%;(1H-IMIDAZOL-2-YL)-METHANOL;1H-IMIDAZOLE-2-METHANOL;2-HYDROXYMETHYL IMIDAZOLE;RARECHEM AL BD 0666;Imidazole-2-methanol;2-(Hydroxymethyl)imidazol |
| CAS号 | 3724-26-3 |
| 分子式 | C4H6N2O |
| 分子量 | 98.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;咪唑,吡唑等衍生物;Hydroxymethyl's;Imidazoles & Benzimidazoles;Imidazoles & Benzimidazoles;pharmacetical |
| Mol文件 | 3724-26-3.mol |
| 结构式 |  |
咪唑-2-甲醇 性质
| 熔点 | >160℃ (dec.) (methanol water ) |
|---|---|
| 沸点 | 388.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.311±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.30±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2O/c7-3-4-5-1-2-6-4/h1-2,7H,3H2,(H,5,6) |
| InChIKey | ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)NC=CN=1 |
| CAS 数据库 | 3724-26-3(CAS DataBase Reference) |
10111-08-7
3724-26-3
以1H-咪唑-2-甲醛为原料合成(1H-咪唑-2-基)-甲醇的一般步骤：在500mL圆底烧瓶中加入1H-咪唑-2-甲醛（5g，52.08mmol）的甲醇（50mL）溶液，冰浴冷却至0℃。在搅拌下分批加入硼氢化钠（3.93g，104.16mmol），加毕后移除冰浴，让反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，用饱和氯化钠溶液（25mL）淬灭反应，随后在旋转蒸发仪中减压浓缩除去大部分溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%甲醇/氯仿（v/v），得到(1H-咪唑-2-基)-甲醇，为浅黄色固体（4g，收率78%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.1（展开剂：10%甲醇/氯仿）。1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：6.97（s，2H），4.61（s，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 827 - 833
[2] Patent: WO2015/36759, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 200
[3] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3208 - 3213
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853
[5] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 302