2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶

2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶 基本信息

中文名称2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶
中文同义词3-氨基-6-溴-2-甲基吡啶;2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶 1G;5-氨基-2-溴-6-甲基吡啶 2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶;2-溴-5-氨基-6-甲基吡;2-甲基-3-氨基-6-溴吡啶;2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶(CAS号:126325-47-1);2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶;5-氨基-2-溴-6-甲基吡啶
英文名称5-Amino-2-bromo-6-picoline
英文同义词3-AMINO-6-BROMO-2-METHYLPYRIDINE;3-AMINO-6-BROMO-2-PICOLINE;6-BROMO-2-METHYL-PYRIDIN-3-YLAMINE;6-Bromo-5-amino-2-picoline;6-BROMO-3-AMINO-2-PICOLINE (5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE);5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE (5-AMINO-2-BROMO-6-METHYLPYRIDINE);3-Pyridinamine, 6-bromo-2-methyl-;2-Bromo-5-amino-6-methylpyridine
CAS号126325-47-1
分子式C6H7BrN2
分子量187.04
EINECS号251-156-6
相关类别氨基吡啶系列;吡啶类中间体;吡啶;医药中间体;吡啶类;Heterocycle-Pyridine series;Amino-pyridine series;Pyridines;Boronic Acid;Pyridine
Mol文件126325-47-1.mol
结构式2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶 结构式

2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶 性质

熔点110-111℃
沸点284.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.45±0.10(Predicted)
形态固体
颜色米白色
CAS 数据库126325-47-1(CAS DataBase Reference)

2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
2溴-5-硝基-6-甲基吡啶

22282-96-8

2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶

126325-47-1

以2-溴-5-硝基-6-甲基吡啶为原料合成2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶的一般步骤:将6-溴-2-甲基-3-硝基吡啶(XIV)(250 g,1.15 mol,1.00当量)和NH4Cl(300 g,5.61 mol,4.88当量)悬浮于EtOH(3.50 L)和水(150 mL)的混合溶剂中。在搅拌下将悬浮液加热至65℃。随后,向反应体系中加入Fe(130 g,2.33 mol,2.02当量)和HCl(15.3 g,419 mmol,0.36当量)。将反应混合物加热至80℃并维持此温度反应3小时。反应完成后,将混合物冷却至25℃,通过硅藻土塞过滤。滤液在减压下浓缩,得到粗产物。将粗产物溶于EtOAc(1 L×3)中,并用盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到6-溴-2-甲基吡啶-3-胺(XV),为棕色固体(373 g,1.99 mol,产率86.7%),该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz)δ ppm: 6.01(dd,J = 2.3, 7.9 Hz,2H),7.03(d,J = 8.2 Hz,1H);ESIMS m/z: 186.8([M + H]+)。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/23993, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0615; 0616

[2] Patent: WO2017/24004, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0610-0611

[3] Patent: WO2017/24025, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0611

[4] Patent: WO2017/24003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0610; 0611

[5] Patent: US2016/347717, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0593; 0594

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-41-37/38-22
安全说明26-36-39
海关编码29333999

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW02126325471042-溴-5-氨基-6-甲基吡啶126325-47-1100G915元
2025/12/22A29283-氨基-6-溴-2-甲基吡啶
3-Amino-6-bromo-2-methylpyridine
126325-47-11g210元

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