2-溴-3-碘吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-3-碘吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-3-碘吡啶 1G;OCTAKIS(6-CHLORO-6-DEOXY)-纬-CYCLODEXTRIN |
| 英文名称 | 2-Bromo-3-iodopyridine |
| 英文同义词 | Pyridine, 2-bromo-3-iodo-;2-Bromo-3-iodopyridine ISO 9001：2015 REACH;2-Bromo-3-iodopyridine, CAS 265981-13-3 |
| CAS号 | 265981-13-3 |
| 分子式 | C5H3BrIN |
| 分子量 | 283.89 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶;碘取代杂环系列;其它杂环;吡啶类衍生物;Propidium heterocyclic series |
| Mol文件 | 265981-13-3.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-3-碘吡啶 性质
| 熔点 | 95-100°C |
|---|---|
| 沸点 | 284℃ |
| 密度 | 2.347 |
| 闪点 | 126℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -1.23±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| InChI | 1S/C5H3BrIN/c6-5-4(7)2-1-3-8-5/h1-3H |
| InChIKey | FZBHCYSESMFQJL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1ncccc1I |
109-04-6
265981-13-3
a) 在氩气保护下，将n-BuLi（12.78 mL，2.5 M的己烷溶液，31.96 mmol）缓慢滴加至iPr2NH（4.44 mL，31.96 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中，反应体系维持在-45℃。搅拌0.5小时后，将反应混合物进一步冷却至-95℃（甲苯/液氮浴），随后加入2-溴吡啶（3.02 mL，31.65 mmol）。在-95℃至-90℃下搅拌反应混合物3至4小时，然后分批加入碘（I2，8.03 g，31.65 mmol）。反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。用10%的乙酸水溶液（HOAc）淬灭反应，调节pH至8-9，加入蒸馏水（50 mL）。用乙醚萃取有机相，合并的有机相用无水K2CO3干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗品2-溴-3-碘吡啶，为棕色粉末。粗产品与KOH颗粒在真空下干燥3小时。通过1H NMR分析确认2-溴-3-碘吡啶（7.66 g，产率85%）的纯度，并直接用于下一步反应。1H NMR (499.93 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 8.05 (dd, J = 0.6, 5.2 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 0.6, 1.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 1.5, 5.2 Hz, 1H)。所得数据与文献[17]报道一致。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2682 - 2688
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 17, p. 2839 - 2843
[3] Chemical Communications, 2001, # 23, p. 2450 - 2451
[4] Synthesis, 2004, # 16, p. 2614 - 2616
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 9, p. 1662 - 1667
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B5201 | 2-溴-3-碘吡啶 2-Bromo-3-iodopyridine | 265981-13-3 | 1g | 250元 |
| 2025/05/22 | B5201 | 2-溴-3-碘吡啶 2-Bromo-3-iodopyridine | 265981-13-3 | 5g | 990元 |