(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 基本信息
| 中文名称 | (R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇;(R)-2,6-二氯-3-氟-Α-甲基苯甲醇;(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇;克唑替尼杂质E;(R)-2,6-二氯-3-氟-Α-甲基苯甲醇;(R)-2,6-二氯-3-氟-Α克唑替尼杂质5;(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙-1-醇 |
| 英文名称 | (R)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol |
| 英文同义词 | Crizotinib Impurity 5;100968;benzeneMethanol, 2,6-dichloro-3-fluoro-α-Methyl-, (alphaR)-;BenzeneMethanol,2,6-dichloro-3-fluoro-a-Methyl-, (aR)-;Crizotinib InterMediate;Benzenemethanol, 2,6-dichloro-3-fluoro-α-methyl-, (αR)-;(R)-2,6-Dichloro-3-fluoro-alpha-methylbenzyl Alcohol;(R)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol |
| CAS号 | 330156-50-8 |
| 分子式 | C8H7Cl2FO |
| 分子量 | 209.04 |
| EINECS号 | 808-063-3 |
| 相关类别 | 手性砌块;克里唑替尼及中间体;苯环类;克唑替尼中间体;其它含氧化合物;医药中间体;Chiral Compounds |
| Mol文件 | 330156-50-8.mol |
| 结构式 |  |
(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 性质
| 熔点 | 41.0 to 45.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 261 °C |
| 密度 | 1.406 |
| 闪点 | 112 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 13.30±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1/C8H7Cl2FO/c1-4(12)7-5(9)2-3-6(11)8(7)10/h2-4,12H,1H3/t4-/s3 |
| InChIKey | JAOYKRSASYNDGH-SCSAIBSYSA-N |
| SMILES | C1([C@@H](C)O)=C(Cl)C=CC(F)=C1Cl |&1:1,r| |
756520-66-8
330156-50-8
1. 初级结晶: 将30 g 1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇溶于105 mL石油醚中，在氩气保护下加热搅拌40分钟至完全溶解。加入(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇晶种，45分钟后观察晶种变小；1小时后晶种完全消失；3.5小时后有白色固体沉淀析出（沉淀至底部）；10小时后停止反应，无需进一步分离。过滤并干燥，得到22 g产物，收率73.3%。通过手性色谱检测，对映体过量(ee)为62.5%。 2. 二级结晶: 将30 g初级结晶产物溶于105 mL石油醚中，在氩气保护下加热搅拌45分钟至完全溶解。加入(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇晶种，45分钟后观察晶种变小；1小时后晶种完全消失；3.5小时后有白色固体沉淀析出（沉淀至底部）；10小时后停止反应，无需进一步分离。过滤并干燥，得到22 g产物，收率73.3%。通过手性色谱检测，对映体过量(ee)为95.0%。 3. 三级结晶: 将30 g二级结晶产物溶于105 mL石油醚中，在氩气保护下加热搅拌40分钟至完全溶解。45分钟后加入(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇晶种；1小时后晶种完全消失；3.5小时后有白色固体沉淀析出（沉淀至底部）；10小时后停止反应，无需进一步分离。过滤并干燥，得到23 g产物，收率76.7%。通过手性色谱检测，对映体过量(ee)为99.6%。
参考文献：
[1] Patent: CN105237346, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0063; 0064; 0065; 0066; 0067; 0068-0069
[2] Patent: WO2012/48259, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2012/48258, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Patent: WO2013/17989, 2013, A1
安全信息
| 海关编码 | 2906.29.6000 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | D4577 | (R)-2,6-二氯-3-氟-α-甲基苯甲醇 (R)-2,6-Dichloro-3-fluoro-α-methylbenzyl Alcohol | 330156-50-8 | 1g | 150元 |
| 2025/12/22 | D4577 | (R)-2,6-二氯-3-氟-α-甲基苯甲醇 (R)-2,6-Dichloro-3-fluoro-α-methylbenzyl Alcohol | 330156-50-8 | 5g | 625元 |