5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮;5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮;5-溴-3,4-二氢奎宁-2(1H)-酮;5-溴-3,4-二氢喹啉酮 |
| 英文名称 | 5-BROMO-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE;5-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-Quinolinone;5-Bromo-3,4-dihydroquinolin-2(1H);5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one;5-bromo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one;2(1H)-Quinolinone, 5-bromo-3,4-dihydro-;Cartenolol EP Impurity B |
| CAS号 | 880094-83-7 |
| 分子式 | C9H8BrNO |
| 分子量 | 226.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;菲啰啉 喹啉 异喹啉 |
| Mol文件 | 880094-83-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 性质
| 沸点 | 372.4±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.559±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.02±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
15115-60-3
880094-83-7
以4-溴茚-1-酮为原料合成5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的一般步骤如下：在0℃下，将叠氮化钠（18.5g，284mmol）、浓硫酸（18.8M，4.8mL，90mmol）、水（36mL）和氯仿（144mL）组成的三相混合物搅拌2.5小时。反应完成后，分离各相，有机相用无水硫酸钠干燥并过滤。将滤液缓慢加入至4-溴茚满-1-酮（12.0g，56.9mmol）的氯仿（215mL）溶液中。随后，在10分钟内滴加浓硫酸（18.8M，18.7mL，351.6mmol）。将反应混合物在45℃下搅拌4小时，然后冷却至室温并继续搅拌20小时。反应结束后，将混合物倒入冰（200g）中，并通过加入10%氢氧化钠水溶液（50mL）中和。分离各相，水相用氯仿（100mL）萃取。合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥后蒸发溶剂。粗产物通过乙醇（55mL）重结晶纯化，得到5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（8.65g，38.2mmol，产率67%），为灰白色粉末。产物经LCMS分析显示纯度为98%，保留时间（Rt）为1.290分钟，ESMS检测到m/z 226（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/153055, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0104-0105
[2] Patent: WO2008/130524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Patent: WO2006/31513, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 51-52
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0288009483703 | 5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 | 880094-83-7 | 1G | 252元 |
| 2025/12/22 | XW0288009483702 | 5-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 | 880094-83-7 | 250MG | 110元 |