4-氯-9H-嘧啶并吲哚 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-9H-嘧啶并吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-9H-嘧啶并[4,5-B]吲哚;4-氯-9H-嘧啶并吲哚;4-氯-1H-嘧啶并[4,5-B]吲哚 |
| 英文名称 | 4-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole |
| 英文同义词 | 4-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole;4-chloro-1H-pyrimido[4,5-b]indole;9H-Pyrimido[4,5-b]indole, 4-chloro- |
| CAS号 | 5719-08-4 |
| 分子式 | C10H6ClN3 |
| 分子量 | 203.63 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 5719-08-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-9H-嘧啶并吲哚 性质
| 熔点 | 288-290 °C |
|---|---|
| 沸点 | 416.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.515±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 11.69±0.50(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至黄色粉末 |
生产方法
![3H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOL-4(9H)-ONE](/CAS/20180601/GIF/5719-50-6.gif)
5719-50-6
5719-08-4
步骤4. 以1,9-二氢-4H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-酮（7.0g，37.8mmol）为原料，将其与氯氧化磷（8.69g，56.7mmol）和N,N-二异丙基乙胺（7.33g，56.7mmol）在乙腈（151mL）中的混合溶液加热回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用50mL甲醇稀释。通过过滤去除不溶性固体，滤饼用约250mL甲醇洗涤。随后，将滤液在减压下浓缩，所得残余物通过柱色谱法（ISCO，120g硅胶柱，0-50％乙酸乙酯/二氯甲烷梯度洗脱）进行纯化。将纯化后得到的胶状固体用乙酸乙酯研磨，过滤收集固体，干燥后得到4-氯-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚（1.95g，25％收率），为黄色粉末。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ12.79（br.s.，1H），8.79（s，1H），8.30（d，J = 7.81Hz，1H），7.60-7.68（m，2H），7.44（s，1H）；质谱（m/z）204.0（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/56739, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27