2,6-二羟基喹啉
| 中文名称 | 2,6-二羟基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基-2(1H)-喹啉酮;2,6-二喹啉二醇;6-羟基喹啉酮;2,6-喹啉二醇;6-羟基-2(1H)-喹诺酮;6-羟基-2-喹诺酮;2,6-二羟基喹啉;喹啉-2,6-二醇 |
| 英文名称 | 2,6-Dihydroxyquinoline |
| 英文同义词 | QUINOLIN-6-OL;TIMTEC-BB SBB004117;6-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE;6-HYDROXY-2(H)-QUINOLINONE;AKOS 222-06;6-hydroquinilinone;1,2-Dihydro-6-hydroxy-2-oxoquinoline;6-Hydroxy-1H-quinolin-2-one |
| CAS号 | 19315-93-6 |
| 分子式 | C9H7NO2 |
| 分子量 | 161.16 |
| EINECS号 | 626-682-5 |
| 相关类别 | 通用试剂;杂环砌块;喹啉;医药原料;Heterocycles;Quinolines, Quinazolines and derivatives;Heterocyclic Compounds;Highly Purified Reagents;Hydroxyquinolines;Other Categories;Quinolines;Refined Products by Sublimation;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 19315-93-6.mol |
| 结构式 |  |
2,6-二羟基喹啉 性质
| 熔点 | 188-190 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 449.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.337±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.61±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO2/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10-8/h1-5,11H,(H,10,12) |
| InChIKey | AQLYZDRHNHZHIS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C=C2)C=CC1=O |
| CAS 数据库 | 19315-93-6(CAS DataBase Reference) |
化合物(3)的合成：
在装有气体吸收装置和回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g，0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亚砜(11.9g，0.10mol)，缓慢加热至70℃，恒 温反应4小时。冷却后，减压浓缩除过量的氯化亚砜，残余物冷冻析出浅黄色固体，用二氯甲烷重结晶，得白色晶体17.3g,收率88.0％。
化合物(4)的合成：
在250mL三口瓶内加入四氢呋喃60mL，4-氨基苯硼酸(12.1g，88.0mmol)，三乙胺 (13.3g，132.0mmol)，降温-5～0℃下滴加溶于四氢呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g， 88.0mmol)，滴毕，室温搅拌2小时，用浓盐酸酸化反应液pH值2-3，析出大量白色固体，过滤，水洗至中性，干燥后得到24.6g白色固体产品，收率94.1％。
6-羟基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成：
在500mL三口瓶内加入上步产品(24.6g，82.7mmol)和甲苯250mL，降温至0℃，分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和无水三氯化铝15.4g(115.8mmol)，缓慢升温至90℃，继续搅拌2小时后，将反应液倒入800mL冰盐酸溶液中，使pH值2-3，搅拌1小时，分层，保留有机层。 向所得有机层中滴加醋酸(49.6g，0.827mol)，0～10℃下滴加30％H2O2(9.4g，82.7mmol)溶 液，滴毕，0～10℃保温1小时，室温继续搅拌1小时，滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭过氧化物，分出有机层，饱和食盐水洗一次，有机层减压浓缩，得粗品固体经甲醇重结晶得到10.8g白色 固体产品6-羟基-2(1H)-喹啉酮，收率80.7％，mp300℃，纯度99.2％。
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | D2822 | 2,6-二羟基喹啉 2,6-Dihydroxyquinoline | 19315-93-6 | 1G | 510元 |
| 2025/12/22 | D2822 | 2,6-二羟基喹啉 2,6-Dihydroxyquinoline | 19315-93-6 | 5G | 1580元 |