2-氨基-4'-氟苯乙酮盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-4'-氟苯乙酮盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,-胺基-4-氟苯乙酮盐酸盐;氯化[2-(4-氟苯基)-2-氧代乙基]铵;氯化[2-(4-氟苯基)-2-氧代-乙基]铵;A-氨基对氟苯乙酮盐酸盐;2-氨基对氟苯乙酮盐酸盐;ALPHA-氨基对氟苯乙酮盐酸盐;2-氨基-1-(4-氟苯基)乙酮盐酸盐;2-氨基-4'-氟苯乙酮盐酸盐 |
| 英文名称 | 2-AMINO-4'-FLUOROACETOPHENONE HYDROCHLORIDE |
| 英文同义词 | 4-FLUOROPHENACYLAMINE HYDROCHLORIDE;2-(4-FLUORO-PHENYL)-2-OXO-ETHYL-AMMONIUM, CHLORIDE;2-AMINO-4'-FLUOROACETOPHENONE HYDROCHLORIDE;2-AMINO-1-(4-FLUOROPHENYL)-1-ETHANONE HYDROCHLORIDE;2-AMINO-1-(4-FLUORO-PHENYL)-ETHANONE HYDROCHLORIDE;2-(4-FLUORO-PHENYL)-2-OXO-ETHYL-AMMONIUM;2-Amino-4-fluoroacetophenone hcl;2-Amino-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one hydrochloride, 2-Amino-4'-fluoroacetophenone hydrochloride |
| CAS号 | 456-00-8 |
| 分子式 | C8H9ClFNO |
| 分子量 | 189.61 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 羰基化合物;Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted) |
| Mol文件 | 456-00-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4'-氟苯乙酮盐酸盐 性质
| 熔点 | 235-238 |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 晶针 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H8FNO.ClH/c9-7-3-1-6(2-4-7)8(11)5-10;/h1-4H,5,10H2;1H |
| InChIKey | KQROOJFZQSQJMM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=C(F)C=C1)(=O)CN.[H]Cl |
| CAS 数据库 | 456-00-8(CAS DataBase Reference) |
403-29-2
456-00-8
以2-溴-4'-氟苯乙酮为原料合成α-氨基对氟苯乙酮盐酸盐的一般步骤如下：参照PCT公开号WO 2009/137081（PCT US2009/002845）中所述方法制备中间体5A。具体操作如下：向含有2-溴-1-(4-氟苯基)乙酮（6.57g，30.3mmol）的氯仿（65.5mL）溶液中加入六亚甲基四胺（4.37g，30.8mmol）。反应混合物于室温下搅拌16小时后过滤，收集白色固体。将该固体悬浮于甲醇（130mL）中，随后缓慢加入浓盐酸（约8.6mL）。将所得均相反应混合物回流4小时。反应完成后，冷却混合物，过滤除去无机盐，滤饼用甲醇（约30mL）洗涤。合并滤液，减压浓缩得到固体产物，再经高真空干燥2小时。进一步通过硅胶柱色谱法纯化（使用Thomson BIOTAGE柱，以5%至20%甲醇的二氯甲烷溶液梯度洗脱），获得红色固体产物。将该固体溶于少量二氯甲烷中，过滤后得到中间体5A，为无色固体（5.44g，收率95%）。HPLC保留时间：0.90分钟（方法D）。质谱（电喷雾离子化）：m/z = 136.05 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/100533, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73
[2] Patent: US2018/297990, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0244
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 9, p. 1045 - 1050
[4] Synlett, 2004, # 11, p. 2031 - 2033
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2015, vol. 63, # 8, p. 628 - 635