N-丁基-2-氯乙酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-丁基-2-氯乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 正丁基-2-氯乙酰胺;正丁基-2-氯-乙酰胺;N-丁基-2-氯乙酰胺 |
| 英文名称 | N-Butyl-2-chloro-acetamide |
| 英文同义词 | ASINEX-REAG BAS 02927056;TIMTEC-BB SBB010319;N-BUTYL-2-CHLORACETAMIDE;N-butyl-2-chloro-ethanamide;Acetamide, N-butyl-2-chloro-;N-Butyl-2-chloro-acetamide |
| CAS号 | 5349-24-6 |
| 分子式 | C6H12ClNO |
| 分子量 | 149.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 5349-24-6.mol |
| 结构式 |  |
N-丁基-2-氯乙酰胺 性质
| 熔点 | 96.5 °C(Solv: benzene (71-43-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 110 °C(Press: 7.0 Torr) |
| 密度 | 1.032±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.38±0.46(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
109-73-9
79-04-9
5349-24-6
一般步骤：在冰浴条件下，将氯乙酰氯（0.2 mol，15.9 mL，CAS：79-04-9）缓慢滴加至含有正丁胺（0.2 mol，14.83 g）的二氯甲烷（50 mL）溶液中。滴加完毕后，加入20% NaOH水溶液，将反应混合物升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，分离有机相，依次用5% HCl水溶液和5% NaHCO3水溶液（各3×25 mL）洗涤。有机相经干燥、过滤后，减压蒸馏除去溶剂，得到中间体N-丁基-2-氯乙酰胺（收率92%）。随后，将中间体（0.05 mol，9.00 g）与5,6,7,8-四氢吡啶并[1,2-α]咪唑（0.05 mol，6.11 g，CAS：34167-66-3）在乙腈（50 mL）中混合，回流反应18小时。反应液经乙酸乙酯重结晶操作，得到产物[4C-imCH2CONHBu]Cl（收率89%）。最后，通过阴离子交换树脂处理，得到[4C-imCH2CONHBu]OH。
参考文献：
[1] Patent: CN104326949, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0060; 0061; 0063
[2] Patent: WO2007/9083, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 68
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 6, p. 678 - 681
[4] ChemMedChem, 2018,
[5] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 26, p. 4805 - 4808