4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯
| 中文名称 | 4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 乐卡地平杂质F;尼群地平EP杂质B;尼卡地平USP RC C;尼群地平杂质 2;乐卡地平二甲酯杂质(尼群地平EP杂质B);4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯;贝尼地平杂质D;乐卡地平二甲酯 |
| 英文名称 | M-NIFEDIPINE |
| 英文同义词 | DIMETHYL-2,6-DIMETHYL-4(3-NITROPHENYL)-1,4-DIHYDROPYRIDINE-3,5-DICARBOXYLATE;dimethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate;DIMETHYL-2,6-DIMETHYL-4(3-NITROPHENYL)-1,4-DIHYDRPYRIDINE-3,5-DICARBOXYLATE(LERCANIDIPINE INTERMEDIATE);3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophen yl)-, dimethyl ester;1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester;Dimethyl-2,6-dimethyl-4(3-nitrophenyl)-1,4-dihydrpyridine- 3-5-dicarboxylate;DIMETHYL-2,6-DIMETHYL-4(3-NITROPHENYL)-1,4-DIHYDRPYRIDINE-3-5-DICARBOXYLATE/LERCANIDIPINEOFINTERMEDIATER-1;1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester |
| CAS号 | 21881-77-6 |
| 分子式 | C17H18N2O6 |
| 分子量 | 346.33 |
| EINECS号 | 244-628-5 |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;医药原料;193-尼卡地平;(intermediate of benidipine hcl) |
| Mol文件 | 21881-77-6.mol |
| 结构式 |  |
4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯 性质
| 熔点 | 211-213℃ |
|---|---|
| 沸点 | 478.1±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.271±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶、超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.71±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | 1S/C17H18N2O6/c1-9-13(16(20)24-3)15(14(10(2)18-9)17(21)25-4)11-6-5-7-12(8-11)19(22)23/h5-8,15,18H,1-4H3 |
| InChIKey | MCTRZKAKODSRLQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [N+](=O)([O-])c1cc(ccc1)C2C(=C(NC(=C2C(=O)OC)C)C)C(=O)OC |
m-Nifedipine 是 Nifedipine (BAY-a-1040) 的杂质。Nifedipine 是有效的钙离子通道 (calcium channel) 阻滞剂，常用于心肌功能不全的研究。
生产方法
99-61-6
105-45-3
21881-77-6
a) 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二甲酯的合成 在150 mL甲醇中，将75.5 g (0.50 mol) 3-硝基苯甲醛、116 g (1.00 mol) 乙酰乙酸甲酯和55 mL (1.50 mol) 28%氨水溶液的混合物加热回流5小时。反应完成后，过滤收集沉淀物，滤饼通过热无水乙醇洗涤纯化，得到133.5 g黄色粉末状产物。熔点(Kofler法测定)为208℃。产率为77.2%。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 3, p. 454 - 459
[2] Heteroatom Chemistry, 2006, vol. 17, # 4, p. 267 - 271
[3] Catalysis Communications, 2015, vol. 72, p. 63 - 67
[4] Patent: CN107141249, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0134; 0135
[5] Monatshefte fur Chemie, 2006, vol. 137, # 1, p. 77 - 81
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-135356 | 4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯 m-Nifedipine | 21881-77-6 | 500 mg | 100元 |
| 2025/12/22 | HY-135356 | 4-(间硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二甲酯 m-Nifedipine | 21881-77-6 | 1 g | 170元 |