2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷
| 中文名称 | 2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吉西他滨杂质C(EP);吉西他滨EP杂质C;吉西他滨杂质C;2'-脱氧-2',2'-二氟尿苷;2',2'-二氟-2'-脱氧尿苷;吉西他滨杂质C 脱氨基杂质;脱氨基杂质;2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷 |
| 英文名称 | 2',2'-DIFLUORO-2'-DEOXYURIDINE |
| 英文同义词 | 2',2'-DIFLUORO-2'-DEOXYURIDINE;2'-Deoxy-2',2'-difluoro-D-uridine;2',2'-Difluorodeoxyuridine;2Deoxy-22difluorouridine;2'-deoxy-2',2'-fluorouracil nucleoside;2'-Deoxy-2',2'-difluorouridine ,97%;Gemcitabine Metabolite;Uridine,2'-deoxy-2',2'-difluoro- |
| CAS号 | 114248-23-6 |
| 分子式 | C9H10F2N2O5 |
| 分子量 | 264.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学试剂;杂质;杂质-吉西他滨;杂质对照品;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles;Nucleotides;Bases & Related Reagents;Metabolites & Impurities |
| Mol文件 | 114248-23-6.mol |
| 结构式 |  |
2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷 性质
| 熔点 | 147-149°C |
|---|---|
| 密度 | 1.69±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 甲醇（微溶），水（微溶，加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | InChI=1S/C9H10F2N2O5/c10-9(11)6(16)4(3-14)18-7(9)13-2-1-5(15)12-8(13)17/h1-2,4,6-7,14,16H,3H2,(H,12,15,17)/t4-,6-,7-/m1/s1 |
| InChIKey | FIRDBEQIJQERSE-PRMYIZFSSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@](F)(F)[C@@H]1O |
122111-03-9
114248-23-6
以4-氨基-1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮盐酸盐为原料合成1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤如下：将4-氨基-1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮盐酸盐（5g，16.7mmol，1.0当量）溶解于2N乙酸水溶液（350ml）中，缓慢加入亚硝酸钠（16.7g，14.5当量），反应混合物于室温下静置48小时。随后，用2N氢氧化钠水溶液调节反应混合物的pH至6-7，并进行减压浓缩。向浓缩后的残留物中加入甲醇/乙酸乙酯（1:5，360ml）混合溶剂，过滤除去不溶性盐。重复此操作数次以彻底除去盐分，最后将滤液减压浓缩，得到4.22g目标产物1-((2R,4R,5R)-3,3-二氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮，为浅棕色透明油状物，收率为95%。
参考文献：
[1] Patent: KR101794970, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0095-0097
[2] Patent: US2013/165400, 2013, A1
[3] Patent: WO2014/209979, 2014, A1
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 4, p. 1862 - 1878
[5] Patent: US2015/105341, 2015, A1
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29389090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-138253 | 2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷 2′,2′-Difluorodeoxyuridine | 114248-23-6 | 1 mg | 154元 |
| 2025/12/22 | HY-138253 | 2'-脱氧-2',2'-二氟尿嘧啶核苷 2′,2′-Difluorodeoxyuridine | 114248-23-6 | 5 mg | 333元 |