2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 基本信息
| 中文名称 | 2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴噻唑-5叔丁基氨基甲酸酯;2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯;2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 100G;叔丁基N-(2-溴-5-噻唑基)氨基甲酸酯;5-(BOC-氨基)-2-溴噻唑;叔-丁基 N-(2-溴-1,3-噻唑-5-基)氨基甲酯 |
| 英文名称 | tert-butyl 2-bromothiazol-5-ylcarbamate |
| 英文同义词 | tert-butyl 2-bromothiazol-5-ylcarbamate;(2-Bromo-thiazol-5-yl)-carbamicacidtert-butylester;5-(Boc-aMino)-2-broMothiazole;Carbamic acid, N-(2-bromo-5-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;N-(2-Bromo-5-thiazolyl)carbamic acid tert-butyl ester;(2-BroMo-thiazol-5-yl)-carbaMic acidtert-butyleste;tert-Butyl N-(2-broMo-5-thiazolyl)carbaMate;tert-butyl N-(2-bromo-1,3-thiazol-5-yl)carbamate |
| CAS号 | 1094070-77-5 |
| 分子式 | C8H11BrN2O2S |
| 分子量 | 279.15 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1094070-77-5.mol |
| 结构式 |  |
2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 性质
| 沸点 | 294℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.574 |
| 闪点 | 131℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.83±0.70(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H11BrN2O2S/c1-8(2,3)13-7(12)11-5-4-10-6(9)14-5/h4H,1-3H3,(H,11,12) |
| InChIKey | DXTQRJCFSNCPMD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1SC(Br)=NC=1 |
生产方法
54045-76-0
75-65-0
1094070-77-5
2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯的合成：在250 mL圆底烧瓶中加入2-溴噻唑-5-羧酸（2.29 g，11.0 mmol），使用刮刀将其研磨成细粉。随后加入叔丁醇（12.2 mL，11.0 mmol）和三乙胺（TEA，1.53 mL，11.0 mmol），观察到固体迅速溶解。接着加入二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA，2.61 mL，12.1 mmol），用橡胶隔膜密封烧瓶，并将密封的烧瓶置于80℃油浴中加热。反应10小时后，将反应混合物转移至分液漏斗中，用饱和食盐水（100 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，100 mL）进行萃取。分离有机层并用无水硫酸钠干燥。将干燥后的有机相浓缩至硅胶上，通过Redi-Sep?预填充硅胶柱（120 g）进行快速柱层析纯化，采用己烷中0%至80%乙酸乙酯的梯度洗脱。最终得到目标产物2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯（2.02 g，收率66%），为灰白色结晶固体。通过LCMS（API-ES）分析，测得m/z（相对丰度）：279（100%，[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/11880, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 138-139
[2] Patent: WO2013/186089, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1559 - 1564
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02109407077505 | 2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 | 1094070-77-5 | 10G | 1394元 |
| 2025/12/22 | XW02109407077504 | 2-溴噻唑-5-氨基甲酸叔丁基酯 | 1094070-77-5 | 5G | 757元 |
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