1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑;1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯;1H-吲哚-6-硼酸频那醇酯;1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯;6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吲唑 |
| 英文名称 | 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole |
| 英文同义词 | 6-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE;6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole;1H-Indazole, 6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole, 2-(1H-Indazol-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;Pinacol ester indazole-6-boronic acid;Indazole-6-yl-boronic acid pinacol ester;Indazole-6-boronic acid pinacolate;1H-Indazole-6-boronic acid picol ester |
| CAS号 | 937049-58-6 |
| 分子式 | C13H17BN2O2 |
| 分子量 | 244.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 937049-58-6.mol |
| 结构式 |  |
1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 134-139°C |
|---|---|
| 沸点 | 404.1±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.78±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C13H17BN2O2/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-6-5-9-8-15-16-11(9)7-10/h5-8H,1-4H3,(H,15,16) |
| InChIKey | YDWZPHAJTNZBEG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=C2)C=N1 |
生产方法
79762-54-2
73183-34-3
937049-58-6
以6-溴-1H-吲唑（700 mg, 3.55 mmol）和联硼酸频那醇酯（1.50 g, 5.91 mmol）为原料，在氮气保护下，将两者与Pd(dppf)Cl2-DCM（290 mg, 0.36 mmol）和KOAc（1.04 g, 10.6 mmol）混合于DMF（20 mL）中。反应混合物在100℃下搅拌15小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，残余物悬浮于EtOAc（30 mL）中，通过硅藻土过滤，滤液浓缩后得到866 mg（产率100%）1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯，为棕色半固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。LC-MS分析结果：C13H17BN2O2 + H+ [M + H]+，计算值245.1，实测值245.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/140717, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[2] Patent: WO2017/68064, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 182
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 10, p. 4458 - 4473
[4] Patent: US2007/203143, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 44, p. 27737 - 27746
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0293704958604 | 1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯 | 937049-58-6 | 5g | 477元 |
| 2025/12/22 | XW0293704958603 | 1H-吲唑-6-硼酸频哪醇酯 | 937049-58-6 | 1g | 117元 |