2-氯-4-甲基-5-碘吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-4-甲基-5-碘吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-碘-4-甲基吡啶;2-氯-4-甲基-5-碘吡啶 |
| 英文名称 | Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl- |
| 英文同义词 | Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl-;2-Chloro-5-iodo-4-methylpyridine;2-Chloro-4-methyl-5-iodopyridine;Pyridine, 2-chloro-5-iodo-4-methyl- ISO 9001：2015 REACH;2-Fluor-3-iod-6-methylpyridin |
| CAS号 | 550347-54-1 |
| 分子式 | C6H5ClIN |
| 分子量 | 253.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶类中间体;吡啶系列;吡啶;碘取代杂环系列;Propidium heterocyclic series |
| Mol文件 | 550347-54-1.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-4-甲基-5-碘吡啶 性质
| 沸点 | 279.4±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.906±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -1.20±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色固液混合物 |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClIN/c1-4-2-6(7)9-3-5(4)8/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | GGKYISVMVRLEDY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(I)C(C)=C1 |
生产方法
356561-08-5
550347-54-1
以2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶为原料合成2-氯-4-甲基-5-碘吡啶的一般步骤如下：在0℃下，向搅拌的浓盐酸（233 mL）溶液中加入5-碘-4-甲基吡啶-2-基胺（25 g，107 mmol，1当量），随后加入预先溶解于水（100 mL）中的亚硝酸钠（29.5 g，427 mmol，4当量），滴加过程控制在30分钟内完成。将反应混合物在室温下搅拌16小时。通过TLC监测确认原料完全消耗后，将反应混合物冷却至0℃，并用饱和氢氧化钠水溶液调节pH至12。用二氯甲烷（3×200 mL）萃取反应混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到棕色油状粗产物（23 g）。粗产物通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化，使用4%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，收集含有目标化合物的馏分，减压浓缩后得到2-氯-4-甲基-5-碘吡啶，为棕色油状物（8 g，收率30%）。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）确认：δ 2.38（s, 3H）, 7.21（s, 1H）, 8.59（s, 1H）。LC-MS（m/z）：253.7（M + H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 14, p. 2971 - 2973
[2] Patent: WO2014/39484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 61
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0255034754106 | 2-氯-5-碘-4-甲基吡啶 | 550347-54-1 | 25G | 1112元 |
| 2025/12/22 | XW0255034754105 | 2-氯-5-碘-4-甲基吡啶 | 550347-54-1 | 10G | 461元 |