(R)-3-羟基吡咯烷酮 基本信息
| 中文名称 | (R)-3-羟基吡咯烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-3-羟基吡咯烷酮;(R)-3-羟基-2-吡咯烷酮;(R)-3-羟基吡咯烷-2-酮 |
| 英文名称 | (R)-3-Hydroxypyrrolidin-2-one |
| 英文同义词 | (R)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine;(R)-3-Hydroxy-2-pyrrolidone;(R)-3-Hydroxypyrrolidin-2-one;(R)-3-Hydroxy-pyrrolidine-2-one;2-Pyrrolidinone, 3-hydroxy-, (3R)- |
| CAS号 | 77510-50-0 |
| 分子式 | C4H7NO2 |
| 分子量 | 101.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷;医药中间体;杂环化合物;有机化学 |
| Mol文件 | 77510-50-0.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3-羟基吡咯烷酮 性质
| 熔点 | 100-103℃ |
|---|---|
| 沸点 | 364℃ |
| 密度 | 1.292 |
| 闪点 | 174℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.82±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
34368-52-0
77510-50-0
以 (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮为原料合成 (R)-3-羟基吡咯烷酮的一般步骤：在氮气保护下，向搅拌的无水四氢呋喃（175 mL）中的 (S)-3-羟基-2-吡咯烷酮（5.100 g，50.4 mmol，1.0当量）和4-硝基苯甲酸（9.273 g，55.5 mmol，1.1当量）的混合物中加入三苯基膦（26.461 g，100.9 mmol，2.0当量）。随后，在冷水浴外部冷却的条件下，逐滴加入偶氮二羧酸二丙酯（14.898 mL，75.7 mmol，1.5当量）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩，得到粗产物。向粗产物中加入甲醇（130 mL）和碳酸钾（0.38 g），室温下搅拌8小时。反应混合物用二氯甲烷稀释后，通过硅藻土过滤。硅藻土床用1%甲醇的二氯甲烷溶液洗涤。合并滤液并浓缩至干。将残余物在乙酸乙酯和稀盐酸水溶液（20 mL，9:1）之间分配，搅拌15分钟。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯洗涤三次。水层浓缩至干，得到固体残余物。粗产物用1-2%甲醇的二氯甲烷溶液（3×50 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到褐色油状物（3.3 g，产率60%）。产物的结构通过1H NMR（300 MHz，CDCl3）确认：δ 4.32-4.27（t，1H，J = 8.5 Hz），3.36-3.19（m，2H），2.48-2.40（m，1H），2.07-1.93（m，1H），1.16-1.14（d，1H，J = 6.3 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/284362, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0386
[2] Patent: WO2011/13141, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 50
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW027751050002 | (R)-3-羟基吡咯烷酮 | 77510-50-0 | 250MG | 126元 |
| 2025/12/22 | XW027751050001 | (R)-3-羟基吡咯烷酮 | 77510-50-0 | 100MG | 86元 |