5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴吡咯-2-羧酸甲酯;5-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯;5-溴吡咯-2-甲酸甲酯;1-氢-吡咯-5-溴-2-甲酸甲酯;5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯;-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯;甲基 5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate |
| 英文同义词 | 5-bromo-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester;1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester;methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate, 10 mM in DMSO |
| CAS号 | 934-07-6 |
| 分子式 | C6H6BrNO2 |
| 分子量 | 204.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 934-07-6.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 101-103 °C |
|---|---|
| 沸点 | 290.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.674±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | Solid |
| 酸度系数(pKa) | 14.18±0.50(Predicted) |
| 颜色 | White to off-white |
| InChI | InChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)4-2-3-5(7)8-4/h2-3,8H,1H3 |
| InChIKey | ZYBOXSDTMZRWBC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(Br)=CC=C1C(OC)=O |
生产方法
1193-62-0
934-07-6
5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯（53）的合成：将1H-吡咯-2-羧酸甲酯（52; 10g，80mmol）溶解于800mL四氢呋喃（THF）和400mL甲醇（MeOH）的混合溶剂中。将反应混合物冷却至0℃。在1.5小时内分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS; 15g，8.4mmol），共分5次加入。加毕，继续在0℃下搅拌反应混合物2小时。反应完成后，浓缩反应混合物，并通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：2％乙酸乙酯/石油醚）进行纯化，得到4.3g 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯53，为白色固体，收率26％。LCMS分析结果：m/z 206.0 [M + H]，保留时间t R = 1.50min。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 18, p. 6054 - 6055
[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 28, p. 6910 - 6919
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 16, p. 2574 - 2577
[4] Patent: WO2017/31213, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00361
[5] Patent: US2002/6943, 2002, A1
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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