5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA

5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA

中文名称5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA
中文同义词5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-叔丁基二甲基硅基-N6-苯甲酰基腺苷;N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷;5'-DMT-2'-TBDMS-苯甲酰基腺苷;3'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N6-苯甲酰基腺苷;N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'- O[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-腺苷;N-苯甲酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(1,1-二甲乙基)二甲基甲硅烷]腺苷;N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺;N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基]甲基]-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基四氢呋喃-2-基]-9H-嘌呤-6-基]苯甲酰胺
英文名称5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine
英文同义词5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine;N6-Benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-DMT-adenosine;5'-DMT-2'-TBDMS-Bz-rA;N-benzoyl-5'-O-[bis(4-Methoxyphenyl)phenylMethyl]-2'-O-[(1,1-diMethylethyl)diMethylsilyl]-Adenosine;N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-but ldimethylsilyl)o;N6-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine;N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsily;2'-O-TBDMS-5'-O-DMT-N6-Bz adenosine
CAS号81265-93-2
分子式C44H49N5O7Si
分子量787.98
EINECS号2017-001-1
相关类别生物活性分子-API;核酸;其他生化试剂;核苷
Mol文件81265-93-2.mol
结构式5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA 结构式

5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA 性质

密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)7.87±0.43(Predicted)
形态固体
颜色白色至米白色
InChIKeyDAZIGOPASNJPCJ-OLXVHECFNA-N
SMILESO(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(=NC=N3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1O |&1:25,27,46,55,r|

5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA 用途与合成方法

5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine 是一种腺苷衍生物,可作为寡核苷酸合成的中间体 (intermediate)。
生产方法 
Benzamide, N-[9-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-D-ribofuranosyl]-9H-purin-6-yl]-

129666-75-7

叔丁基二甲基氯硅烷

18162-48-6

4'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)- N6-苯甲酰基腺苷

81256-88-4

Benzamide, N-[9-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-ribofuranosyl]-9H-purin-6-yl]-

129681-71-6

以化合物(CAS:129666-75-7)和叔丁基二甲基氯硅烷为原料,合成N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-3-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺和化合物(CAS:129681-71-6)的一般步骤如下:向前一步骤的产物(200g,296.9mmol)的四氢呋喃(THF,800mL)和吡啶(15mL)溶液中依次加入氰化银(AgNCb,83.2g,489.8mmol,1.65当量)和叔丁基二甲基氯硅烷(TBSCl,78.7g,522.5mmol,1.76当量)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后,过滤反应混合物,用水(H2O,1.0L)稀释,并用乙酸乙酯(EtOAc,3×1.0L)萃取。合并有机层,用盐水(2×1.0L)洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩。通过硅胶(SiO2)柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=3/1至1/1)纯化残余物,得到产物D-2a(114g,145mmol,产率49%)和D-2b(53g,68mmol,产率23%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2018/156625, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0296

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 111 - 120

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05HY-216015'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine81265-93-2500 mg200元
2026/06/05HY-216015'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA
5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-N-Bz-Adenosine
81265-93-21 g325元

5'-DMT-2'-TBDMS-BZ-RA 上下游产品信息

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