6-溴-Α-四氢萘酮
| 中文名称 | 6-溴-Α-四氢萘酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-Α-四氢萘酮;6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮;1(2H)-萘酮,6-溴-3,4-二氢-;6-溴-1-萘酮;6-溴-1-四氢萘酮;6-溴-1-四酮;6-溴-1-萘满酮;6-溴-1-四氢萘酮,96% |
| 英文名称 | 6-BROMO-TETRAL-1-ON |
| 英文同义词 | 6-BROMO-TETRAL-1-ON;6-BROMOTETRALONE;6-Bromo-1-tetralone;6-BROMO-A-TETRALONE;6-Bromotetral-1-one;1(2H)-Naphthalenone, 6-broMo-3,4-dihydro-;6-BROMO-1-TETRALONE,96%;6-bromotetralin-1-one |
| CAS号 | 66361-67-9 |
| 分子式 | C10H9BrO |
| 分子量 | 225.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 酮;芳烃衍生物;杂环化合物;有机砌块;通用试剂;萘满酮;有机化学 |
| Mol文件 | 66361-67-9.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-Α-四氢萘酮 性质
| 熔点 | 40-42℃ |
|---|---|
| 沸点 | 116°C/0.05mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.511±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末或块状 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C10H9BrO/c11-8-4-5-9-7(6-8)2-1-3-10(9)12/h4-6H,1-3H2 |
| InChIKey | OSDHOOBPMBLALZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=C(Br)C=C2)CCC1 |
3470-53-9
66361-67-9
以6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮为原料合成6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤如下：在0°C下，将NaNO2（2.35 g，34 mmol）的水溶液（10 mL）缓慢滴加到6-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮（5.0 g，31 mmol）的25% HBr（16 mL）溶液中。随后，在0°C下将所得悬浮液转移至CuBr（8.9 g，62 mmol）的48% HBr（30 mL）搅拌混合物中。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌1小时。反应完成后，用EtOAc萃取混合物，有机相用Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：0%-60% EtOAc/Hex）纯化残余物，得到5.6 g（产率80%）的6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮，为浅黄色油状物。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 2.10-2.16（2H, m）, 2.64（2H, t, J = 6.4 Hz）, 2.94（2H, t, J = 6.0 Hz）, 7.42（1H, s）, 7.44（1H, s）, 7.87（1H, d, J = 8.9 Hz）。质谱分析：[M + H]+计算值C10H9BrO：225,227；实测值：225,227。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 4, p. 391 - 396
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 50, p. 13150 - 13157
[3] Patent: WO2018/183370, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 00136
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 5, p. 1284 - 1304
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 130 - 151
安全信息
| 海关编码 | 2914790090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B4841 | 6-溴-1-萘满酮 6-Bromo-1-tetralone | 66361-67-9 | 1g | 470元 |
| 2025/12/22 | B4841 | 6-溴-1-萘满酮 6-Bromo-1-tetralone | 66361-67-9 | 5g | 2200元 |