甲基 2(3(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2YL) 基本信息
| 中文名称 | 甲基 2(3(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2YL) |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲基 2(3(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2YL);3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频哪醇酯;3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯;3-(2-甲氧基-2-氧乙基)苯基硼酸,频哪醇酯;3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯基硼酸, 频哪醇酯 |
| 英文名称 | Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate |
| 英文同义词 | methyl 2-[3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate;3-(2-Methoxy-2-oxoethyl)phenylboronic acid, pinacol ester;Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate;3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl-acetic acid Methyl ester;Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl);Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabo;Benzeneacetic acid, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, methyl ester;Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate - [M23835] |
| CAS号 | 478375-42-7 |
| 分子式 | C15H21BO4 |
| 分子量 | 276.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 478375-42-7.mol |
| 结构式 |  |
甲基 2(3(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2YL) 性质
| 沸点 | 372.0±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.07±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
150529-73-0
73183-34-3
478375-42-7
步骤1：2-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）苯基）乙酸甲酯的合成 将2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（5.00g，21.8mmol）、双（频哪醇合）二硼（11.1g，43.7mmol）和乙酸钾（6.43g，65.5mmol）溶于二恶烷（43.7mL）中，通过鼓泡氮气脱气。加入PdCl2（dppf）-CH2Cl2加合物（0.446g，0.546mmol），将反应混合物加热至85℃并搅拌4小时。反应完成后，用乙酸乙酯（30mL）稀释反应混合物，并通过硅藻土过滤。分离有机层，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（220g硅胶柱，洗脱梯度为0至40％乙酸乙酯/己烷），得到目标产物3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯（6.00g，100％），为无色油状物。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ7.74（s，1H），7.72（s，1H），7.40（t，J=1.7Hz，1H），7.38-7.33（m，1H），3.70（s，3H），3.65（s，2H），1.36（s，12H）。LCMS（M+H）=277.3；HPLC保留时间=0.99分钟（色谱柱：BEH C18 2.1×50mm；流动相A：含0.05％TFA的水；流动相B：含0.05％TFA的乙腈；梯度：2-8％B在1.6分钟内；流速：0.8mL/分钟）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/100282, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 279
[2] Patent: US2016/176864, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0792; 0793
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 6, p. 1101 - 1115
[4] Patent: US2011/257172, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Patent: US2011/257173, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-21
安全信息
| 海关编码 | 2931900090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0247837542703 | 3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯 | 478375-42-7 | 1G | 330元 |
| 2026/06/05 | XW0247837542702 | 3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯 | 478375-42-7 | 250MG | 99元 |