6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸;5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸;6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基-苯并咪唑-5-羧酸;5-(4-溴-2-氯苯基氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲酸;6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并咪唑-5-甲酸;化合物 5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-1-METHYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID;司美替尼杂质2;5-[(4-溴-2-氯苯基)氨基]-4-氟-1-甲基-1-苯并咪唑-6-甲酸 |
| 英文名称 | 5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxylic acid;6-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-7-fluoro-3-Methyl-3H-benzo[d]iMidazole-5-carboxylic acid;6-(4-Bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-benzimidazole-5-carboxylic acid;1H-BenziMidazole-6-carboxylic acid,5-[(4-broMo-2-chlorophenyl)aMino]-4-fluoro-1-Methyl-;6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-3-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid;1H-Benzimidazole-6-carboxylic acid, 5-[(4-bromo-2-chlorophen...;5-[(4-Bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-1-methyl-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid;Prosulfocarb Impurity 1 |
| CAS号 | 606144-04-1 |
| 分子式 | C15H10BrClFN3O2 |
| 分子量 | 398.61 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 606144-04-1.mol |
| 结构式 | ![6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸 结构式](CAS/GIF/606144-04-1.gif) |
6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸 性质
| 沸点 | 507.6±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.75±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 4.18±0.10(Predicted) |
![5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸甲酯](/CAS/GIF/606144-02-9.gif)
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![6-(4-溴-2-氯苯基氨基)-7-氟-3-甲基苯并[D]咪唑-5-甲酸](/CAS/GIF/606144-04-1.gif)
606144-04-1
以5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯为原料合成5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸的一般步骤：将5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸甲酯（2g，来源于实施例4）溶解于四氢呋喃（20mL）中，加入去离子水（10mL），维持反应温度在25℃至30℃。在相同温度下，于10分钟内缓慢滴加氢氧化钠（0.74g）的去离子水（4mL）溶液至反应混合物中。持续搅拌反应混合物3小时，保持温度在25℃至30℃。反应完成后（通过TLC监测），在40℃至45℃下减压蒸馏除去四氢呋喃，加入去离子水（20mL）。用二氯甲烷（2×20mL）萃取水相。将水相冷却至5℃至10℃，用50%盐酸水溶液调节pH至1.3，继续在5℃至10℃下搅拌30分钟。过滤收集析出的固体，用去离子水（2×20mL）洗涤。湿固体在35℃至40℃下减压干燥14小时，得到目标产物5-((4-溴-2-氯苯基)氨基)-4-氟-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸，产率88.5%。1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 3.92 (s, 3H), 6.48-6.51 (m, 1H), 7.30-7.32 (m, 1H), 7.64-7.65 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.52 (s, 1H). Mass (m/z): 400.1 [M+2].
参考文献：
[1] Patent: WO2018/65924, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 10; 11
[2] Patent: US2004/116710, 2004, A1. Location in patent: Page 22
[3] Patent: WO2007/76245, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 20-21
[4] Patent: US2003/232869, 2003, A1. Location in patent: Page 10; 22; 23