4-(三苯甲氧基)苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-(三苯甲氧基)苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(三苯甲基氧基)苯甲醛;4-(三苯甲氧基)苯甲醛 |
| 英文名称 | 4-(Trityloxy)benzaldehyde |
| 英文同义词 | 4-(Trityloxy)benzaldehyde;4-(Trityloxy);Benzaldehyde, 4-(triphenylmethoxy)-;4-(Triphenylmethoxy)benzaldehyde |
| CAS号 | 892112-24-2 |
| 分子式 | C26H20O2 |
| 分子量 | 364.44 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 892112-24-2.mol |
| 结构式 |  |
4-(三苯甲氧基)苯甲醛 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
|---|
76-83-5
123-08-0
892112-24-2
通用方法：在氮气保护下，将4-羟基苯甲醛（0.8 g，6.5 mmol）与三苯基氯甲烷（1.0 g，3.2 mmol）溶于10 mL无水二氯甲烷中，加入N,N-二异丙基乙胺（DIEA，2.2 mL，12.9 mmol）作为碱。反应混合物在室温下搅拌6小时。反应完成后，用二氯甲烷（100 mL）稀释反应混合物，有机相用0.1 M氢氧化钠溶液（3×100 mL）洗涤三次。有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为含1%三乙胺的己烷/乙酸乙酯（70:30，v/v），得到4-(三苯甲基氧基)苯甲醛（1.05 g，82%）。 随后，将4-(三苯甲基氧基)苯甲醛（1.05 g，2.66 mmol）溶于10 mL四氢呋喃中，加入硼氢化钠（0.25 g，6.60 mmol）。反应混合物在室温下搅拌6小时。反应完成后，用二氯甲烷（3×100 mL）稀释，有机相用水（100 mL）洗涤三次。有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为含1%三乙胺的己烷/乙酸乙酯（60:40，v/v），得到4-(三苯甲基氧基)苄醇（0.845 g，80%）。 最后，将4-(三苯甲基氧基)苄醇（0.40 g，1.01 mmol）溶于7 mL二氯甲烷中，加入N,N-二异丙基二氯亚磷酰胺（124 μL，0.67 mmol）和N,N-二异丙基乙胺（DIEA，348 μL，2.68 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1.5小时。反应完成后，用二氯甲烷稀释，有机相用冷水洗涤三次。有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为含2%三乙胺的己烷/乙酸乙酯（85:15，v/v），得到目标产物（0.74 g，87%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 10, p. 2979 - 2988
[2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 12, p. 1227 - 1229