GSK2636771
| 中文名称 | GSK2636771 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-1-[[2-甲基-3-(三氟甲基)苯基]甲基]-6-(4-吗啉基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸;PI3KΒ抑制剂(GSK2636771);化合物GSK-2636771,10 MM DMSO 溶液;GSK2636771 试剂;GSK2636771 ,S8002;GSK2636771 试剂 |
| 英文名称 | GSK2636771 |
| 英文同义词 | GSK2636771;2-Methyl-1-[[2-Methyl-3-(trifluoroMethyl)phenyl]Methyl]-6-(4-Morpholinyl)-1H-benziMidazole-4-carboxylic acid;GSK2636771/GSK-2636771;GSK 2636771 dihydrochloride;2-Methyl-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-morpholino-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylic;1H-Benzimidazole-4-carboxylic acid, 2-methyl-1-[[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-(4-morpholinyl)-;2-Methyl-1-[[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-(4-morpholinyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid GSK2636771;2-METHYL-1-[[2-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]METHYL]-6-MORPHOLIN-4-YLBENZIMIDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 1372540-25-4 |
| 分子式 | C22H22F3N3O3 |
| 分子量 | 433.42 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菌株;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;信号转导通路激酶抑制剂;Inhibitors;PI3K/Akt/mTOR;Akt;mTOR;PI3K;api |
| Mol文件 | 1372540-25-4.mol |
| 结构式 |  |
GSK2636771 性质
| 熔点 | >225°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 641.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.38 |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.70±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| InChI | InChI=1S/C22H22F3N3O3/c1-13-15(4-3-5-18(13)22(23,24)25)12-28-14(2)26-20-17(21(29)30)10-16(11-19(20)28)27-6-8-31-9-7-27/h3-5,10-11H,6-9,12H2,1-2H3,(H,29,30) |
| InChIKey | XTKLTGBKIDQGQL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)N(CC2=CC=CC(C(F)(F)F)=C2C)C2=CC(N3CCOCC3)=CC(C(O)=O)=C2N=1 |
| Target | Value |
| PI3Kβ |
GSK-2636771对PTEN缺失细胞系（人前列腺癌PC-3和乳腺癌HCC70）具有选择性抑制活性，EC50分别为36 nM 和 72 nM。
GSK-2636771处理这些移植瘤模型，降低磷酸化的蛋白激酶Akt（Ser473）水平。GSK-2636771(100 mg/kg) 处理小鼠，不增加葡萄糖/胰岛素水平。![methyl 2-methyl-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-morpholino-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxy](/CAS/20180808/GIF/1372540-24-3.gif)
1372540-24-3
1372540-25-4
以2-甲基-1-{[2-甲基-3-(三氟甲基)苯基]甲基}-6-(4-吗啉基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸酯（180mg，0.4mmol）为原料，将其溶解于THF（10mL）中。向此溶液中加入2N LiOH水溶液（1.2mL），随后在50℃下搅拌反应1小时。通过TLC监测反应进程，确认原料完全消耗后，将反应混合物冷却至室温。在减压条件下除去THF，随后将混合物pH值调节至3进行酸化。将所得悬浮液过滤，滤饼用水（10mL）洗涤，最终得到白色固体产物2-甲基-1-[[2-甲基-3-(三氟甲基)苯基]甲基]-6-(4-吗啉基)-1H-苯并咪唑-4-羧酸（152mg，收率）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ 2.46（s，3H），2.54（s，3H），3.10（t，4H，J = 4.8Hz），3.73（t，4H，J = 4.8Hz），5.63（s，2H），6.37（d，1H，J = 7.8Hz），7.26（t，1H，J = 7.8Hz），7.35（d，1H，J = 2.4Hz），7.44（d，1H，J = 2.4Hz），7.62（d，1H，J = 7.8Hz）；LC-MS：m/e = 434 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: US2016/287610, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: WO2015/42029, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S8002 | GSK2636771 GSK2636771 | 1372540-25-4 | 5mg | 2235.61元 |
| 2026/03/03 | S8002 | GSK2636771 | 1372540-25-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 2612.61元 |