3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺
| 中文名称 | 3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺;3-(4-氨基-3-甲基并苄基)-7-(2-呋喃基)-3H-[1,2,3]噻唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺;化合物VIPADENANT;3-(4-氨CHEMICALBOOK基-3-甲基并苄基)-7-(2-呋喃基)-3H-[1,2,3]噻唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺;化合物VIPADENANT,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | Vipadenant |
| 英文同义词 | Vipadenant(BIIB 014);3-[(4-Amino-3-methylphenyl)methyl]-7-(2-furanyl)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine;CEB 4520;V 2006;VER 11135;VER-A 00049;VER-A 00-11;VER-ADO 49 |
| CAS号 | 442908-10-3 |
| 分子式 | C16H15N7O |
| 分子量 | 321.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;Inhibitors;API |
| Mol文件 | 442908-10-3.mol |
| 结构式 | ![3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺 结构式](CAS/20180713/GIF/442908-10-3.gif) |
3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺 性质
| 熔点 | 245.3-246.1 °C |
|---|---|
| 沸点 | 668.5±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.56±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:37.0(最大浓度 mg/mL);115.14(最大浓度 mM) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.27±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChI | InChI=1S/C16H15N7O/c1-9-7-10(4-5-11(9)17)8-23-15-14(21-22-23)13(19-16(18)20-15)12-3-2-6-24-12/h2-7H,8,17H2,1H3,(H2,18,19,20) |
| InChIKey | HQSBCDPYXDGTCL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC(C2=CC=CO2)=C2N=NN(CC3=CC=C(N)C(C)=C3)C2=N1 |
3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺 是腺苷受体拮抗剂，抑制 A2A 和 A1 活性的 Ki 值分别为 1.3 nM 和 68 nM。
![3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine, 7-(2-furanyl)-3-[(3-methyl-4-nitrophenyl)methyl]-](/CAS/20210305/GIF/442908-07-8.gif)
![3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺](/CAS/20180713/GIF/442908-10-3.gif)
生产方法
442908-07-8
442908-10-3
实施例4：3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺的制备 （1）在氮气保护下，向250 mL双颈圆底烧瓶中加入7-(呋喃-2-基)-3-(3-甲基-4-硝基苄基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺（3.0 g，8.5 mmol）和5% Pd/C催化剂（0.46 g，0.073 mmol）。随后，通过注射器加入THF（72 mL）和三乙胺（9.0 mL，65 mmol），搅拌混合物形成浆料。然后一次性加入甲酸（2.3 mL，46.03 mmol），并将反应混合物置于70℃油浴中加热。反应5小时后，冷却至25℃。加入水（60 mL），并逐滴加入浓盐酸至产物完全溶解。反应液通过Celite 545过滤以除去催化剂，滤饼用额外水（2×5 mL）洗涤。向淡黄色滤液中加入50%氢氧化钠水溶液，使产物沉淀。继续搅拌1小时后，过滤分离产物。滤饼依次用水（10 mL）和甲醇（10 mL）洗涤。产物在真空下干燥至恒重，得到2.79 g（收率92%）目标化合物3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/86201, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 1, p. 33 - 47