2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯
| 中文名称 | 2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯;2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 10G;1,3,5-三溴-2,4,6-三甲基苯;2,4,6-三溴均三甲苯 |
| 英文名称 | 1,3,5-TribroMo-2,4,6-TriMethyl-Benzene |
| 英文同义词 | 1,3,5-Tribromotrimethylbenzene;1,3,5-Trisbromomesitylene;ar-Tribromomesitylene;NSC 97124;Benzene,1,3,5-tribromo-2,4,6-trimethyl-;2,4,6-Tribromo-1,3,5-trimethylbenzene;1,3,5-TribroMo-2,4,6-TriMethyl-Benzene;2,4,6-Tribromo-2,4,6-trimethyl-benzene |
| CAS号 | 608-72-0 |
| 分子式 | C9H9Br3 |
| 分子量 | 356.88 |
| EINECS号 | 636-411-2 |
| 相关类别 | 有机砌块;苯环系列;苯;OLED材料;化工原料 |
| Mol文件 | 608-72-0.mol |
| 结构式 |  |
2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯 性质
| 熔点 | 225.5-226.5℃ |
|---|---|
| 沸点 | 329.3±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.910±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（加热）、己烷（微溶，加热） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅灰色至浅灰色 |
| InChI | InChI=1S/C9H9Br3/c1-4-7(10)5(2)9(12)6(3)8(4)11/h1-3H3 |
| InChIKey | LTSSSVHTLGQZAQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=C(C)C(Br)=C(C)C(Br)=C1C |
108-67-8
608-72-0
以1,3,5-三甲苯为原料合成2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯的一般步骤：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，分离出滤液中的产物和沉淀的废琥珀酰亚胺。将滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率85%）的2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯，为无色粉末。为测试大规模反应的效率，还进行了以1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯为原料的单溴化反应，反应时间为1小时，产物以87%的收率分离得到。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析，之后继续反应，此操作时间不计入总反应时间。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 439 - 443
[2] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 4, p. 549 - 552
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3499 - 3502
[4] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 18, p. 8292 - 8296
[5] Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 652 - 656