4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | 4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-马来酰亚胺基丁酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯(GMBS);4-马来酰亚胺基丁酸(N-羟基琥珀酰亚胺)酯;4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯;4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯(GMBS);4-MALEIMIDOBUTYRIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER 4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯;4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯 250MG;4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯[交联剂];GMBS 4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯 |
| 英文名称 | GMBS |
| 英文同义词 | 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-[4-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-4-oxobutyl]-;4-MaleiMidobutyric acid N-hydroxysucciniMide ester(GMBS);3-MaleiMidobutyric acid N-hydroxysucciniMide ester;CIVENTICHEM CV-2656;GAMMA-MALEIMIDOBUTYRIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;GMBS;GMBS Crosslinker;2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanoate |
| CAS号 | 80307-12-6 |
| 分子式 | C12H12N2O6 |
| 分子量 | 280.23 |
| EINECS号 | 625-693-2 |
| 相关类别 | 交联剂;其它;小分子;heteroXlink;Heterobifunctional Crosslinker;Maleimide Derivatives;N-Substituted Maleimides;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents |
| Mol文件 | 80307-12-6.mol |
| 结构式 |  |
4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 123-129 °C |
|---|---|
| 沸点 | 461.3±47.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿：100 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -2.27±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| BRN | 6427689 |
| 稳定性 | 吸湿性、湿敏性 |
| InChI | InChI=1S/C12H12N2O6/c15-8-3-4-9(16)13(8)7-1-2-12(19)20-14-10(17)5-6-11(14)18/h3-4H,1-2,5-7H2 |
| InChIKey | PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O |
4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯为酰胺酯类有机物，可用作交联剂。GMBS与AMAS、BMPS和EMCS等异双功能团连接剂类似，可分别与胺基（amine）和巯基（thiol）反应。BMPS交联后的臂长约7.3 Å。GMBS 是一种双功能的交联剂。GMBS 可用于蛋白质的化学交联以及质谱分析 (CXMS)，以研究蛋白质折叠并绘制相互作用蛋白质之间的界面。
生产方法
6066-82-6
116965-29-8
80307-12-6
以N-羟基丁二酰亚胺和4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰氯为原料合成4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯的一般步骤：将N-马来酰亚胺丁酸（99g，0.54mol）和乙腈（300ml）置于500ml三颈烧瓶中，缓慢加入亚硫酰氯（93.6g，0.82mol）。将反应混合物加热至回流状态，期间观察到大量气体释放。反应回流4小时后，混合物变得澄清，随后通过浓缩除去乙腈和过量的亚硫酰氯。加入200ml乙腈以去除残留的酸，得到粗品N-马来酰亚胺丁酰氯。将粗产物溶解于200ml乙腈中，逐滴加入到含有N-羟基琥珀酰亚胺（69g，0.6mol）和三正丁胺（148g，0.8mol）的300ml乙腈溶液中，过程中使用冰水浴控制温度不超过20℃。滴加过程持续2小时，完成后在室温下继续反应。反应完成后，浓缩除去乙腈，将残余物溶于400ml二氯甲烷中，依次用200ml二氯甲烷、100ml 1N盐酸和200ml饱和盐水溶液洗涤，以去除三正丁胺盐酸盐和过量的三正丁胺。干燥后得到白色固体139g，通过乙酸乙酯和石油醚混合溶剂重结晶，最终得到白色固体104.2g，HPLC纯度为98.9％，收率为69.1％。
参考文献：
[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0075-0078
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 39868 | 4-马来酰亚胺丁酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 4-Maleimidobutyric acid N-hydroxysuccinimide ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 80307-12-6 | 100mg | 2832元 |
| 2025/12/22 | HY-W041994 | 4-马来酰亚胺基丁酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 GMBS | 80307-12-6 | 5mg | 125元 |