苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇 基本信息
| 中文名称 | 苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯并[C][1,2]氧杂硼杂环戊-1,6-(3H)-二酮;2-羟基甲基-6-羟基苯硼酸半酯;1,3-二氢-1-羟基-2,1-色氨酸-6-醇;苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇;1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼烷-6-醇;苯并[C][1,2]氧杂环戊硼烷-1,6(3H)-二醇 |
| 英文名称 | benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)-diol |
| 英文同义词 | Benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H);EOS-60533;benzo[c][1,2]oxaborole-1,6(3H)-diol;1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-ol;6-hydroxyl-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole;1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-6-ol;2,1-Benzoxaborole-1,6(3H)-diol;2,1-Benzoxaborol-6-ol, 1,3-dihydro-1-hydroxy- |
| CAS号 | 1196473-37-6 |
| 分子式 | C7H7BO3 |
| 分子量 | 149.94 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1196473-37-6.mol |
| 结构式 | ![苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇 结构式](CAS/20150408/GIF/1196473-37-6.gif) |
苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇 性质
| 熔点 | 133-135 °C |
|---|---|
| 沸点 | 328.6±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.18±0.20(Predicted) |
![6-(苄氧基)苯并[C][1,2]氧杂硼酸-1(3H)-醇](/CAS/20180629/GIF/1222010-47-0.gif)
1222010-47-0
![苯并[C][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇](/CAS/20150408/GIF/1196473-37-6.gif)
1196473-37-6
以6-(苄氧基)苯并[C][1,2]氧杂硼酸-1(3H)-醇为原料合成苯并[c][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇的一般步骤：将6-(苄氧基)苯并[C][1,2]氧杂硼酸-1(3H)-醇（13mmol）溶解于甲醇（300mL）中。在氮气保护下，向该溶液中加入10%钯/碳催化剂（200mg）。将反应混合物进行三次真空抽排并充入氢气，随后在室温下搅拌反应过夜。反应完成后，过滤除去催化剂，并通过旋转蒸发浓缩滤液。残余物通过重结晶法纯化，得到苯并[c][1,2]氧硼杂环戊烷-1,6(3H)-二醇（1.98mg，收率98%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ9.29（s，1H），9.04（s，1H），7.18（d，J=8.4Hz，2H），6.87（dd，J=8.1，2.4Hz，1H），4.86（s，2H）ppm。熔点为133-135℃。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/49971, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: WO2010/45503, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 154
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 5, p. 1276 - 1287
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 4, p. 165 - 169
[5] Patent: WO2014/149793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37