3-氯-5-氰基苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-氯-5-氰基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氯-5-氰基苯甲酸 |
| 英文名称 | 3-Chloro-5-cyano-benzoic acid |
| 英文同义词 | Benzoic acid, 3-chloro-5-cyano-;3-Chloro-5-cyano-benzoic acid |
| CAS号 | 327056-71-3 |
| 分子式 | C8H4ClNO2 |
| 分子量 | 181.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 327056-71-3.mol |
| 结构式 |  |
3-氯-5-氰基苯甲酸 性质
| 沸点 | 329.0±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.27±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
914106-36-8
2905-67-1
327056-71-3
以3,5-二氯苯甲酸甲酯（14.66 g，71.5 mmol）为原料，与氰化锌（5.04 g，42.9 mmol）、锌粉（0.21 g，3.21 mmol）及[1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷（1:1）的络合物（1.3 g，1.57 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（70 mL）中混合，加热回流5小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水和盐水萃取。通过硅胶柱色谱纯化，得到2.34 g（产率17%）的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯。将该中间体酯溶于甲醇（50 mL）中，加入4 N氢氧化钠溶液（7.5 mL，30 mmol），室温下搅拌18小时。反应结束后，真空除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，依次用5% HCl和盐水洗涤有机相。最后，除去溶剂，得到1.8 g（产率83%）的3-氯-5-氰基苯甲酸。
参考文献：
[1] Patent: US2003/55085, 2003, A1