叔-丁基-7-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 叔-丁基-7-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4-碘-3-吡啶基)-氨基甲酸叔丁酯;3-(BOC-氨基)-4-碘吡啶;(4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (4-IODO-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | (4-IODO-3-PYRIDINYL)-CARBAMIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;(4-IODO-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-AMINO-4-IODO-PYRIDINE;N-Boc--3-AMino-4-iodopyridine;tert-butyl 4-iodopyridin-3-ylcarbaMate;3-amino-4-iodo-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;Carbamic acid, N-(4-iodo-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;1,1-DimethylethylN-(4-iodo-3-pyridinyl)carbamate |
| CAS号 | 154048-89-2 |
| 分子式 | C10H13IN2O2 |
| 分子量 | 320.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 154048-89-2.mol |
| 结构式 |  |
叔-丁基-7-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-甲酸 性质
| 熔点 | 72-76℃ |
|---|---|
| 沸点 | 313.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.652±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 12.15±0.70(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
56700-70-0
154048-89-2
以N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶为原料合成(4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：在氩气保护下，将干燥的4颈烧瓶加热并加入吡啶-3-基-氨基甲酸叔丁酯（10g，51.5mmol，CAS RN 56700-70-0）的四氢呋喃（THF，100mL）溶液。将反应体系冷却至-75℃，随后在15分钟内缓慢滴加叔丁基锂（1.7M正戊烷溶液，66.6mL，113mmol），确保反应温度维持在-60℃以下。所得浅棕色悬浮液在-75℃下持续搅拌3.75小时。接着，在20分钟内滴加碘（28.7g，113mmol）的THF（50mL）溶液，保持温度低于-63℃。反应混合物在-75℃下继续搅拌1.5小时后，倒入饱和氯化铵（NH4Cl，1000mL）水溶液和乙酸乙酯（EtOAc，500mL）的混合液中。分离有机层，依次用10%硫代硫酸钠（Na2S2O3，300mL）水溶液和盐水（250mL）洗涤，经硫酸镁（MgSO4）干燥后过滤。滤液经硅胶处理后蒸发浓缩。使用中压液相色谱（MPLC）系统，在120g硅胶柱上通过正庚烷：乙酸乙酯（100：0至0：100）的梯度洗脱进行纯化，得到黄色固体产物（11.7克，收率71%）。质谱（ESI）：m/z = 321.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/232051, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Patent: WO2012/117000, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 157; 158
[3] Patent: WO2012/87833, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149
[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1634 - 1642
[5] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 4, p. 721 - 726
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0215404889203 | (4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 154048-89-2 | 1G | 124元 |
| 2025/12/22 | XW0215404889202 | (4-碘吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | 154048-89-2 | 250MG | 54元 |