吉莫斯特
| 中文名称 | 吉莫斯特 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吉莫斯特;吉莫斯特(CDHP);5-氯-2,4-二羟基吡啶;5-氯-4-羟基-2(1H)-吡啶酮;吉美嘧啶;吉美嘧啶 吉莫斯特;吉莫斯特(吉美嘧啶);吉莫斯特,5-氯-2,4-二羟基吡啶 |
| 英文名称 | Gimeracil |
| 英文同义词 | GIMERACIL;gimestat;5-Chloro-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone;5-Chloro-4-hydroxy-2-pyridone;2(1H)-Pyridinone,5-chloro-4-hydroxy-(9CI);5-chloropyridine-2,4-diol;2(1H)-Pyridinone, 5-chloro-4-hydroxy-;Gimeracil,(CDHP) |
| CAS号 | 103766-25-2 |
| 分子式 | C5H4ClNO2 |
| 分子量 | 145.54 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 精细化学品;代谢;抗肿瘤类;原料药;中间体;小分子抑制剂;抗肿瘤;医药 抗癌药物抑制剂中间体;细胞生物学试剂;药物杂质及中间体;医药原料药;有机化学;PYRIDINE;Antitumors for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chloropyridines;Halopyridines;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;oncology;Anticancer |
| Mol文件 | 103766-25-2.mol |
| 结构式 |  |
吉莫斯特 性质
| 熔点 | 274 °C |
|---|---|
| 沸点 | 255.1±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.56±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO（高达5mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 稳定性 | 可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。 |
| InChI | InChI=1S/C5H4ClNO2/c6-3-2-7-5(9)1-4(3)8/h1-2H,(H2,7,8,9) |
| InChIKey | ZPLQIPFOCGIIHV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=C(Cl)C(O)=C1 |
| CAS 数据库 | 103766-25-2(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
| Dihydropyrimidine dehydrogenase |
Gimeracil reduces the frequency of neo-positive clones. Additionally, it sensitized the cells in S-phase more than in G0/G1.
Gimeracil may enhance the efficacy of radiotherapy through the suppression of HR-mediated DNA repair pathways.
Gimeracil pretreatment significantly restrains the formation of radiation-induced foci of Rad51 and RPA, whereas it increased the number of foci of Nbs1, Mre11, Rad50, and FancD2.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | DLD-1, HeLa, and LC-11 cell lines. |
| Concentration: | 1 mM. |
| Incubation Time: | 48 h. |
| Result: |
Inhibits the repair of irradiation-induced DNA double strand breaks.
Did not increase the c-H2AX foci residual at 24 h in unirradiated cells. |
Gimeracil (2.5-25 mg/kg, orally) may inhibit the rapid repair of X-ray-induced DNA damage in tumors.
| Animal Model: |
Nude mice (Lu-99, LC-11, KB/C3 and PAN-4 tumors were xenografted).
|
| Dosage: | 2.5-25 mg/kg. |
| Administration: | Orally. |
| Result: | Exhibited anti-tumor activity. |
103792-80-9
103766-25-2
以化合物6（8.0g，44mmol）为原料，将其与乙腈（100mL）、乙酸（3mL）及碘化钠（13.2g，88mmol）混合，于60℃下加热反应8小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入10%硫代硫酸钠溶液（200mL）中，以沉淀出无色固体。通过水重结晶纯化，得到目标产物5-氯-4-羟基吡啶-2(1H)-酮（化合物2），产量5.6g，收率86%。产物表征数据如下：熔点272-273℃（文献值273-274℃）；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 5.70（s，1H），7.51（s，1H），11.29（br，2H）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ 163.5, 163.2, 134.6, 105.6, 98.7；LRMS（ESI）m/z（百分比）：146（100）[M（35Cl）+H]+，148（30）[M（37Cl）+H]+；HRMS（ESI）m/z计算值C5H535ClNO2：[M+H]+：146.0003，实测值：146.0012；C5H537ClNO2：[M+H]+：147.9975，实测值：147.9975。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2018, vol. 42, # 1, p. 33 - 34
[2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 73<1954<704,708,
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29337900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | C2243 | 5-氯-4-羟基-2-(1H)吡啶酮 Gimeracil | 103766-25-2 | 1G | 110元 |
| 2026/06/06 | C2243 | 吉美拉西 Gimeracil | 103766-25-2 | 5g | 210元 |