7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮
| 中文名称 | 7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿立哌唑相关物质G;7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮;脱氢阿立哌唑;阿立哌唑USP杂质G(EP杂质E);阿立哌唑相关化合物G(USP);阿立哌唑杂质E(EP);阿立哌唑杂质Ⅱ：7-［4-［4-（2，3-二氯苯基）-1-哌嗪基］丁氧基］喹诺酮;阿立哌唑杂质Ⅱ:7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]喹诺酮 |
| 英文名称 | DEHYDRO ARIPIPRAZOLE |
| 英文同义词 | DEHYDRO ARIPIPRAZOLE;7-[4-[4-(2,3-Dichlorophenyl)-1-Piperazinyl]Butoxy]-2(1H)-Quinolinone;2(1H)-Quinolinone,7-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinyl]butoxy]-;7-(4-(4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butoxy)quinolin-2(1H)-one;Aripiprazole Related CoMpound G;Aripiprazole USP impurity G(EP impurity E);Dehydro aripiprazole solution;Aripiprazole Related Compound G (25 mg) (7-{4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butoxy}quinolin-2(1H)-one) |
| CAS号 | 129722-25-4 |
| 分子式 | C23H25Cl2N3O2 |
| 分子量 | 446.37 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品;化工原料;阿立哌唑杂质;杂质对照品;239-阿立哌唑;临床检测标准物质 |
| Mol文件 | 129722-25-4.mol |
| 结构式 | ![7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮 结构式](CAS/GIF/129722-25-4.gif) |
7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮 性质
| 熔点 | >139oC (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 654.4±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.281±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 349℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热） |
| 酸度系数(pKa) | 11.22±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | 1S/C23H25Cl2N3O2/c24-19-4-3-5-21(23(19)25)28-13-11-27(12-14-28)10-1-2-15-30-18-8-6-17-7-9-22(29)26-20(17)16-18/h3-9,16H,1-2,10-15H2,(H,26,29) |
| InChIKey | CDONPRYEWWPREK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1c(cccc1N2CCN(CC2)CCCCOc3cc4[nH][c](ccc4cc3)=O)Cl |
|
5-HT 1A Receptor 4.2 nM (Ki) |
129722-12-9
![7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮](/CAS/GIF/129722-25-4.gif)
129722-25-4
以7-(4-(4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基)丁氧基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮为原料合成7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮的一般步骤如下： 实施例1：大规模合成脱氢阿立哌唑[7-(4-(4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基)丁氧基)喹啉-2(1H)-酮]（化合物1；式VI）阿立哌唑（式VIA） 1. 将15 g (0.03 mol) 7-(4-(4-(2,3-二氯苯基)哌嗪-1-基)丁氧基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮溶于360 mL无水四氢呋喃中，形成澄清溶液。 2. 向溶液中加入12 mL (0.16 mol)三氟乙酸。 3. 加入24.3 g (0.11 mol) 1,2-二氯-4,5-二氰基醌，混合物在室温下氮气氛围中搅拌。 4. 反应搅拌40分钟后，TLC检测显示原料已完全消耗。 5. 加入1.5 L水，然后用50% NaOH水溶液碱化反应混合物至pH 12。 6. 用二氯甲烷（3×300 mL）萃取反应混合物，合并有机相并用MgSO4干燥。 7. 通过柱色谱法纯化粗产物，使用二氧化硅为固定相，洗脱剂为二氯甲烷至10%甲醇/二氯甲烷。 8. 产物通过2-丙醇重结晶进一步纯化，得到13.7 g (92%)灰白色固体目标产物。 产物表征： 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.33 (1H, br s), 7.72 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.16-7.11 (2H, m), 6.98-6.93 (1H, dd), 6.83-6.79 (2H, m), 6.53 (1H, d), 4.10 (2H, t), 3.09 (4H, br s), 2.67 (4H, br s), 2.52 (2H, t), 1.93-1.70 (4H, m)。 LCMS (酸性方法) [M + H]+ 446.02, rt 14.246 min。
参考文献：
[1] Patent: US2011/275803, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[2] Crystal Growth and Design, 2013, vol. 13, # 5, p. 2036 - 2046
[3] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 6, p. 485 - 490
安全信息
| 危险品标志 | F,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-23/24/25-39/23/24/25-52/53 |
| 安全说明 | 16-36/37-45-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3286 8(6.1)(3) / PGII |
| WGK Germany | 1 |
| 海关编码 | 2933790002 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-100665 | 7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮 Dehydroaripiprazole | 129722-25-4 | 5mg | 166元 |
| 2025/12/22 | HY-100665 | 7-[4-[4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-2(1H)-喹啉酮 Dehydroaripiprazole | 129722-25-4 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 182元 |