N-BOC-硫代-L-脯氨酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-硫代-L-脯氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-硫代-L-脯氨酰胺;N-BOC-L-硫代脯氨酰胺;(S)-叔-丁基 2-氨基甲硫杂酰吡咯烷-1-甲酸基酯;BOC-L-脯氨酸硫代酰胺;(S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;(S)-2-氨基硫代甲酰吡咯烷-1-甲酸 叔丁酯;1-N-BOC硫代脯胺酰胺;N-叔丁氧羰基-L-硫代脯氨酰胺 |
| 英文名称 | (S)-2-THIOCARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | 2R-THIOCARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(S)-2-THIOCARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;TERT-BUTYL2(S)-THIOCARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(aMinothioxoMethyl)-, 1,1-diMethylethyl ester, (2S)-;1-Pyrrolidineca;(S)-tert-butyl 2-thiocarbaMoylpyrrolidine-1-carboxylate;(S)-2-Thiocarbamoylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl este;tert-butyl (S)-2-carbamothioylpyrrolidine-1-carboxylate |
| CAS号 | 101410-18-8 |
| 分子式 | C10H18N2O2S |
| 分子量 | 230.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 101410-18-8.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-硫代-L-脯氨酰胺 性质
| 熔点 | 195-199 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9)) |
|---|---|
| 沸点 | 339.5±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.191±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.98±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H18N2O2S/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-5-7(12)8(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,11,15)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | KPAOKCBKJXBXNI-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1C(N)=S |
35150-07-3
117175-41-4
以N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺为原料合成(R)-2-硫代甲酰胺基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：将(S)-1-(叔丁氧基羰基)脯氨酰胺（9.0 g，42.0 mmol）和Lawesson试剂（8.5 g，21.0 mmol）溶解于无水THF（55 mL）中，在氮气保护下于室温搅拌反应3.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入饱和NaHCO3水溶液（100 mL），继续搅拌1小时。将水相悬浮液用EtOAc/CH2Cl2（1:1，400 mL）萃取，有机相用饱和NaHCO3水溶液（2×100 mL）洗涤，合并的水相再用EtOAc/CH2Cl2（200 mL）萃取。合并所有有机萃取液，用Na2SO4干燥，减压浓缩，得到(S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯，为白色固体（8.74 g，收率90%），熔点（EtOAc）190-192℃。[α]D -103.4（c 1.00，CHCl3）。IR（KBr）3380, 3202, 2981, 2881, 1671, 1411, 1166 cm-1。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ= 1.41-1.50（m，9H），1.65-2.75（m，4H），3.22-3.74（m，2H），4.67（dd，J = 8.0和3.6 Hz，1H）ppm。HRMS（ESI）m/z计算值C10H19N2O2S（M + H）231.1162，实测值231.1161。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 6, p. 916 - 917
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2229 - 2233
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 42, p. 5435 - 5437
[4] Patent: US2011/65726, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 228 - 247
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0210141018803 | (S)-2-氨基甲硫酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 101410-18-8 | 1G | 196元 |
| 2026/06/05 | XW0210141018802 | (S)-2-氨基甲硫酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 101410-18-8 | 250MG | 71元 |