6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉;6-溴-1,2,1,4-四氢喹啉;PERFEMIKER]6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉,98% |
| 英文名称 | 6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE |
| 英文同义词 | 6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE;TIMTEC-BB SBB013968;UKRORGSYN-BB BBV-052938;quinoline, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-;6-broMo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrocholide;6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HCL 6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE;6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE，97% min |
| CAS号 | 22190-35-8 |
| 分子式 | C9H10BrN |
| 分子量 | 212.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体;医药中间体;其它中间体 |
| Mol文件 | 22190-35-8.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 性质
| 沸点 | 303.1±31.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.428±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 低熔点固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.26±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| InChI | InChI=1S/C9H10BrN/c10-8-3-4-9-7(6-8)2-1-5-11-9/h3-4,6,11H,1-2,5H2 |
| InChIKey | WEHMHBSITKCQBY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)CCC1 |
635-46-1
22190-35-8
一般步骤： 1. 溴化反应：在0℃下，向搅拌的1,2,3,4-四氢喹啉（20.0 g，150 mmol，1.0当量）的乙腈溶液中，分4次加入N-溴代琥珀酰亚胺（25.5 g，143 mmol，0.95当量），每次间隔20分钟。反应混合物在0℃下继续搅拌3小时。 2. 反应监测：通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，展开剂为10%乙酸乙酯-己烷，产物Rf值为0.55。 3. 后处理：反应完成后，加入乙醚稀释，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水和盐水洗涤有机层。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。 4. 纯化：粗产物通过硅胶（100-200目）柱色谱纯化，洗脱剂为5%乙酸乙酯的己烷溶液，得到6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉（20.0 g，收率64%）为黄色油状物。 5. 产物表征：液相色谱-质谱（LCMS）分析显示纯度为92.25%（ES+）：m/z 212.0（M+H+）；保留时间（tr）=2.06分钟。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 16, p. 4035 - 4041
[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 60
[3] Patent: US2008/221160, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[4] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[5] Patent: WO2013/166015, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0093 - 0095
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933499090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW221903581 | 6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 | 22190-35-8 | 250MG | 42元 |