(S)-(-)-4-异丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 基本信息
| 中文名称 | (S)-(-)-4-异丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-4-异丁基噁唑烷-2,5-二酮;(S)-(-)-4-异丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮;L-亮氨酸-N-羧基环内酸酐;(S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮 |
| 英文名称 | (S)-(-)-4-ISOBUTYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE |
| 英文同义词 | (S)-(-)-4-ISOBUTYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE;(S)-4-ISOBUTYL-OXAZOLIDINE-2,5-DIONE;(4S)-4β-(2-Methylpropyl)oxazolidine-2,5-dione;(S)-4β-(2-Methylpropyl)-2,5-oxazolidinedione;L-Leucine NCA;N-Carboxy-L-leucine anhydride;L-Leu-NCA;L-Leucine N-carboxyanhydride |
| CAS号 | 3190-70-3 |
| 分子式 | C7H11NO3 |
| 分子量 | 157.17 |
| EINECS号 | 221-692-2 |
| 相关类别 | 氨基酸类;氨基酸;优势供应 |
| Mol文件 | 3190-70-3.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-4-异丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 性质
| 熔点 | 76-77°C |
|---|---|
| 密度 | 1.124±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.38±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
生产方法
75-44-5
61-90-5
3190-70-3
以光气和L-亮氨酸为原料合成(S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮的一般步骤：将L-亮氨酸酰胺（HO-Leu-NH2，10.0g，76.2mmol）悬浮于150mL无水四氢呋喃（THF）中，加热至50℃。向氨基酸悬浮液中缓慢加入20%光气的甲苯溶液（76.0mL，152.4mmol）。约1小时后，氨基酸完全溶解，形成澄清溶液。将反应液在旋转蒸发仪上浓缩，转移至烧杯中，加入己烷使产物沉淀。通过过滤分离白色固体，并将其溶解于甲苯中。将甲苯溶液通过硅藻土床过滤以去除不溶性杂质。向滤液中加入过量己烷以再次沉淀产物。通过过滤分离得到N-羧基-L-亮氨酸酐（Leu NCA），并在真空下干燥。最终获得9.0g（收率75%）的Leu NCA，为白色结晶固体。其1H NMR（d6-DMSO）数据如下：δ9.13（1H），4.44（1H），1.74（1H），1.55（2H），0.90（6H）ppm。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 9-10, p. 1247 - 1249
[2] Patent: US2008/274173, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3222,3225
[4] Patent: US2789973, 1950,
[5] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 44,46
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |